自从皇子李承乾被李世民立为太子后，刚开始的时候是因为年纪小，没有什么过失。谁知长大后，他却越来越游手好闲，不学无术。左庶子于志宁、右庶子孔颖达、张玄素等人多次劝谏他都没有用，反而遭到太子的记恨。
于志宁听说太子修治宫室妨害了农事，又沉迷于郑、卫音乐，而且还偏信宦官、亲近女色等，于是，他极力上书劝阻，惹得太子对他非常怨恨，几乎和于志宁势不两立，太子甚至派遣张师政、志宁家，看到他穿着粗布麻衣，床上只铺了一张薄被，而且住所也很破旧，不禁良心发现，不忍下手。当即返报太子，只说是不方便行刺，暂时缓一缓，太子这才暂时搁置下来。
魏王李泰想要争夺太子之位，于是趁着太子失德的时候，到处招揽文士著书立说，并且搜考古今地理，写成一本地理图志——《括地志》，呈献给太宗。
太宗见他的书确实考察得很详细，也很准确，顿时非常高兴，就增加了每月给李泰的月俸，数量超过了太子。谏议大夫褚遂良随即上书谏阻，太宗误会了他的意思，理解成自己给太子的月俸太少了，于是又下了一道诏书，说太子每月的花销可以不受限制。太子得了这道诏书喜出望外，从此更加挥霍无度。当时，张玄素已经调任为右庶子，于是他上书劝谏太子。
张玄素劝谏的目的是希望太子能改过自新。谁知，第二天早朝，他路过东宫门外时，突然被人暴打一顿。张玄素被打得皮破血流，晕倒在地上。朝臣们听到呼救声，赶紧来救他，好不容易把他叫醒了，凶手却早已逃走。张玄素由于被打不能上朝，只能在家待着养伤，一连养了好多天，才渐渐痊愈。他知道是一纸谏书惹的祸，但也没处喊冤，只好自认倒霉，就算了。
当时，魏征已经老了，经常患病，太宗有时候给他手诏，让他封状进言。魏征不忘尽忠上谏，仍然有时候应诏上朝。褚遂良上书太宗，建议太宗要严加管教太子和诸位王爷。太宗对褚遂良说道：“如今，群臣中最忠心正直的要算魏征了，我打算让他当太子的老师，教导太子修身治国的道理。”随即太宗下诏令封魏征为太子太师。
魏征因病多次推辞，太宗恳求道：“存废太子是一件大事，它关系到天下的存亡，您就不要再拒绝了！您就算是帮朕分忧，帮我好好管教太子。”这话说得很诚恳，魏征无话可说，只好勉强接受。无奈年迈力衰，魏征渐渐地卧床不起，太宗多次赐给他药膳，并派中郎将留在魏征家住，并让他每天向自己说明魏征的病情。后来，魏征病得越来越重，于是太宗多次亲自慰问魏征，并跟他谈论国事。太宗有时候带着太子李承乾来看望魏征，并教导他要谨记老师的教诲。
最后一次，太宗还带了小女儿衡山公主到魏征的床前，指着公主对魏征说道：“朕要把这个女儿嫁给爱卿的儿子魏叔玉，爱卿看看新媳妇吧！”这时候，魏征已经不能起床，只是感激地流泪，太宗也流下了泪。带着女儿回宫后，太宗晚上做了一个梦，恍惚间看到魏征入朝向他辞别。醒来后，太宗觉得这个梦不吉利，等到天亮，就有人来报，说魏征已经过世了。太宗当下匆匆洗漱，随即亲临魏征的丧礼，抚着棺材跟魏征诀别，失声痛哭。
太宗赐魏征陪葬昭陵，又赐给大量陪葬品，魏征的妻子裴氏说道：“魏征向来简朴，如今丧葬的东西太奢华了，这不是魏征想要的。”于是，她拒不接受，只用布车载着灵柩下葬。太宗赐魏征谥号文贞，追封他为司空兼相州都督。临下葬时，太宗登上西楼，遥望昭陵放声大哭，并且亲自写碑文。太宗曾对大臣们说：“以铜为镜，可正衣冠，以古为镜，可见兴替，以人为镜，可知得失。魏征死了，朕就像丢了一面镜子一样。”
魏征这个人相貌平凡，但是很有胆识，每次都不怕触犯龙颜，秉直进谏，即使太宗非常生气，他还是面不改色，因此，太宗也有点惧怕他的胆量，魏征的很多谏言太宗都听从了。
魏征死后，太宗一直感念不已，又想起从前的功臣，就命令工匠在凌烟阁中画了功臣像，共有二十四人，魏征排第四。其他功臣是：
长孙无忌、赵郡王李孝恭、杜如晦、魏征、房玄龄、高士廉、尉迟敬德、李靖、萧瑀、段志玄、刘弘基、屈突通、殷开山、柴绍、长孙顺德、张亮、侯君集、张公谨、程知节、虞世南、刘政会、唐俭、李世勣、秦叔宝。
这时，这二十四人中，杜如晦、
魏征、段志玄、屈突通、殷开山、柴绍、长孙顺德、张公谨、虞世南、刘政会、秦叔宝十一人已经去世。
候君集因为平定了高昌国，功劳很大，却排在后面，心中很是不爽。刚好，这时候，郧国公张亮要出任洛州都督，候君集给他饯行。他见席间没有旁人，于是喝了几杯酒后，就假装喝醉，瞪着张亮道：“你为什么要排挤我？”张亮笑着答道：“我什么时候排挤你了？要说你排挤我还差不多。”候君集气愤地说：“我荡平一国，反而惹得天子不高兴，还怎么能排挤你啊？”说着，他又拉着张亮的手说：“你与我交往多年，跟我很投缘，我不妨告诉你实话。古人有言：‘狡兔死，走狗烹，敌国破，谋臣亡。’现在我们这些功臣就要兔死狗烹了。你想想，我们应该要怎样求生？”
张亮知道他想造反，于是试探地问道：“我张亮不才，还请大人指教！”候君集道：“你如果能帮我，那我们就一起起兵。你在外，我在内，我们内应外合，就能成功的。”张亮微笑道：“你说的话很有道理，等我到了洛州，我们一起行动。”候君集听到他答应了，非常高兴，随即开怀畅饮，喝到尽兴才告别。
张亮连夜进宫向太宗告密，太宗道：“爱卿与候君集都是功臣，今天候君集对你说的话旁人不知道，如果因为这些就严惩他，他必定不服，朕随时注意就是了。爱卿一定不要对别人讲！”张亮随即辞行赴任，奉太宗的旨意，一直保密，没有对外说。
太子李承乾知道候君集对太宗不满，于是私下里与他结交，并和他密谋造反。候君集说：“魏王很得皇上的宠爱，如果殿下不早点防备，恐怕殿下就会像隋朝的杨勇一样啊！”杨勇是隋文帝的太子，被弟弟杨广篡位杀了。李承乾说：“我正是为了这事来找你的，请你帮我想想办法，免得重蹈杨勇的覆辙。”候君集道：“我愿为殿下效劳，万死不辞。”说到这里，他又举起手对太子说道：“有这样的好手，就应当为殿下指挥。”太子听了这话非常高兴，随即赏给了候君集很多珠宝。
候君集正准备跟太子密谋杀害魏王，偏偏老天不助他们。太子突然得了重病，一时无法行动。当时，东宫有一侍女名叫俳儿，长得非常好看，并且能歌善舞，太子很喜欢她，早晚都不离她。太宗听说了这件事，就立即召俳儿进宫，斥责她蛊惑太子，随即杖责一百下，俳儿竟然断了气，一命呜呼。太子知道俳儿死了，非常伤心，怀疑是魏王告的密，从此更加恨魏王了。
俳儿死后，太子非常想念她，还为她立了牌位早晚祭奠，每次来到她的坟前，太都哭得很伤心。随着怨恨越来越深，太子借口有病，不再上朝，整天在东宫跟家奴游戏玩耍。有时候还让家奴盗窃民间马牛，然后亲自煮熟了吃，并喝酒作乐。有时候酒后兴致正高，就扮作突厥可汗，模仿突厥的语言，命令左右也穿着突厥的衣服，向他朝拜。太子一会儿装死，一会儿大笑，非常情绪化，丑态百出。
太宗的弟弟汉王李元昌做了很多出格的事，他多次被太宗责骂，于是心怀怨恨，跟太子亲近，他们经常在一起游戏。他们把家奴分为左右二队，然后两人假装统帅，号令队伍互相用竹槊刺击。如果家奴不用力，都会被他们两人任意殴打，不顾死活。太子还笑着说：“如果我今天做了太子，那明天就在宫内设置大营，到时我和汉王分别扮作将领，一决胜负，岂不是一件乐事？”李元昌回答道：“太子做了皇帝恐怕一做了错事，就会有很多谏官来劝阻，到那时就不能像现在这么自由了。”太子笑道：“这有什么难的？一人来谏，我就杀死一人，十人来谏，我就杀死十人，等到杀死了几百个人，看还有谁还敢多嘴？我与汉王就尽情地玩耍吧。”
李元昌道：“假如不让你当皇帝，你该怎么办？”太子道：“不就是一个魏王李泰吗，我明天就把他杀了，叔父就看着吧！”晚上，太子就想了一个法子，派人谎称是魏王的记室，要向皇上告密魏王的罪恶，谁知没有成功。于是，太子又派张师政、纥干承基等人去刺杀魏王，不料魏王早就有所准备，无从下手。
太子不但有断袖的癖号，而且很喜欢结交方士。太宗知道后，就下令将东宫的娈童称心和方士秦英、韦灵符等人一并收入狱中处死，并传召太子上朝，斥责了顿，太子忍气吞声，不敢说半句话。
返回东宫后，太子连忙召集私党李元昌、侯君集、李安俨、赵节、杜荷等人，密谋商议造反的事。太子对他们说：“我与李泰水火不容，他先进谗言杀我俳儿，如今又进谗言杀我称心等人，我如果不除了他，他下一步就要害我了。”
候君集不等他说完，就起身道：“我领兵杀入西宫，把他杀了算了？”李元昌道：“此人一死，太子就可以当皇帝了，还顾忌什么呢？只是事情成功后，我要向太子索赐一物，太子一定要答应我啊。”太子问是什么东西？李元昌说道：“我之前上朝拜见皇上的时候，看到御座旁边有一美人儿，长得非常好看。我后来仔细调查，知道这美人儿不但会弹琵琶，还会唱歌，我真是非常喜欢啊。如果太子做了皇帝，这个美人儿应当赐给我，不要自己拿去了啊！”太子笑道：“这算什么，只要事情成功了，我就与叔父一同享富贵，更何况一个美人儿？”
杜荷道：“事不宜迟，我们要快点行动才是啊。太子不必去杀魏王，只需要殿下假装生病，把皇上骗来，到那时就好动手了。”太子非常高兴道：“真好啊，就照这样办。”当下与李元昌等人，割臂为盟，发誓同生死。
太子的死党中，李安俨本来是已故前太子李建成的将士，他非常忠心于李建成。后来李建成败死，太宗觉得李安俨很忠诚，于是召他为中郎将，谁知他还是很忠心于李建成，一直想要谋害太宗。
赵节是赵慈景的儿子，是高祖的女儿长广公主所生，曾出任洋州刺史。杜荷是杜如晦的儿子，娶了太宗的第十六女城阳公主。他们本都是皇室亲戚，却勾结在一起阴谋篡弑。
李承乾等人定下盟誓后，正打算行动，突然朝廷传来急诏，命令兵部尚书李世勣火速发兵去齐州平乱，太子对纥干承基说：“齐王李祐也想造反吗？他想要造反，为什么不跟我合谋呢？我这里离皇宫不过二十步，随时就可以动手，何必这么麻烦呢？”正说着，忽然有官兵赶到，一把抓住纥干承基。太子惊问怎么回事，官兵答道是奉旨来捉拿纥干承基，不知道什么原因，随即离开。太子还以为自己的谋逆的事被发现，吓得魂不守舍。
后来，李安俨告诉他，因为齐王李祐的事牵连到纥干承基，跟太子没有关系，太子这时才稍微心安。但因为京师戒备森严，造反的事只好暂缓。
没过几天，齐王李祐被押送到京城，太宗把他废为庶人，赐令自尽。李祐本是太宗的第七个儿子，受封齐王，兼领齐州都督。他生性轻躁，喜欢游猎。长史权万纪多次劝谏他，他不听。权万纪担心和李祐一起获罪，于是把李祐的过失都上报给太宗。太宗下诏书斥责李祐，李祐心怀怨恨，而且变得更加暴戾。
权万纪多次在旁管束他，并不让李祐出封地，还把他的鹰犬都散去，弹劾了李祐左右几十人。太宗派刑部尚书刘德威去查明真相，并召李祐与权万纪入朝。李祐随即跟狎客燕弘亮等人密谋造反，并把权万纪杀了。
他还以进京清理乱臣为由，起兵造反。李世勣奉诏去讨伐，还没到齐州，齐州府的兵曹杜行敏等人已经绑上李祐送往京师。太宗也顾不得父子之情，只好将他处死，又杀了几十名叛党。
太子李承乾看到这件事情，不免兔死狐悲，整天惶惧不安。很快，有人告密说太子谋反。太宗下一道诏，把太子李承乾贬为庶人，并把他囚禁起来。
