如今大多数人会从不同的角度看待唐纳德·J·特朗普，
因此很多人都没有意识到他曾经将世界级的自行车运动带到了漂亮国。
在多年前，一个举办世界级自行车赛的想法最初是由 NBC 记者约翰·特斯特提出，他曾在 1987 年报道过环法自行车赛。
回到漂亮国后，他向篮球企业家比利·帕克 (Billy Packer) 提出了这个想法，后者又联系了一些公司的代表寻求赞助。
这几乎立刻引起了特朗普的兴趣，他提出要成为比赛的主要负责人。
最后，在摩天大楼、购物中心甚至航空公司上都刻上了自己的名字后，
这位未来的大佬将看到自己的名字出现在一场自行车比赛上，并登世界上自行车舞台。
确实，环特朗普自行车赛的诞生受到了环法自行车赛和环意自行车赛等欧洲多阶段比赛的启发。
夹在这两次大巡回赛之间，首届环特朗普自行车赛于 1989 年 5 月举行，
以总计超过 25 万美元的奖金吸引了大部分的顶尖车队。
事实上，这场比赛如此吸引人，
以至于至少有 8 支专业车队和 11 支业余车队退出环西班牙自行车赛，
导致首届赛事的参赛车手人数达到 120 名。
首届特朗普自行车赛共分10个赛段，从纽约州奥尔巴尼出发，
全程1347公里，横跨五个州，最终在大西洋城结束。
来自美国 7-Eleven 车队的挪威车手达格·奥托·劳里岑 (Dag Otto Lauritzen) ，
击败了几周前刚刚获得环法自行车赛冠军的漂亮国车手格雷格·莱蒙德 (Greg LeMond)，获得了本场比赛的首个附加分。
然而，劳里岑的胜利并非毫无争议，因为埃里克·范德拉登有望在赢得四个赛段后赢得比赛。
但是，这位比利时车手在最后赛段偏离了赛道，让他失去了这个即将到手的胜利。
与此同时，苏联车手维亚切斯拉夫·埃基莫夫 (Viatcheslav Ekimov) 赢得了比赛的第一赛段。
尽管如此， 媒体还是将首届环特朗普自行车赛描述为“巨大的成功” ，
并指出，
“你不能忽略“环特朗普自行车赛”这个名字，并且你会看到一场相当精彩的自行车比赛”。
继第一届赛事之后，帕克希望扩大比赛范围，让更多地方参赛。
因此，1990 年的赛事于 5 月 4 日在特拉华州威尔明顿开赛，
特朗普认为该州对他来说非常重要，赛事还访问了巴尔的摩，最后于 5 月 13 日在波士顿结束。
1990 年比赛的参赛者包括一些知名车手，例如上届冠军达格·奥托·劳里岑 (Dag Otto Lauritzen)、格雷格·莱蒙德 (Greg LeMond)、
当年在巴黎鲁贝赛上获得第二名的史蒂夫·鲍尔 (Steve Bauer)、安德鲁·汉普斯滕 (Andrew Hampsten)、戴维斯·菲尼 (Davis Phinney)、
职业车手的埃基莫夫 (Ekimov) 以及东德车手奥拉夫·路德维希 (Olaf Ludwig)。
但胜利被PDM-Concorde车队的墨西哥车手劳尔·阿尔卡拉 (Raúl Alcalá) 夺得。
两届比赛结束后，特朗普因财务问题取消了对比赛的赞助。
帕克回忆起2016年的比赛，他和特朗普“以商业好友的身份分手”，但他也解释说，
特朗普的个性和名气，以及围绕特朗普当时婚姻和商业报道分散了人们对比赛的注意力，并惹恼了参加比赛的欧洲骑手。
在特朗普退出赞助该活动后，杜邦成为主要赞助商。
