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作者报道了一种有效的方案，用于获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2H-吡喃衍生物，只需将α，β-不饱和羰基化合物置于精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件下即可获得。该策略在非常温和的反应条件下以良好到优异的收率得到取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。可将最终的 3,6-二氢-2H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和四氢-2H-吡喃衍生物，将该方法的范围扩展到不同的氧杂环。此外，开发的策略还应用于外消旋goniothalamin的两步路线。![]()
图片来源J. Org. Chem.
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图片来源J. Org. Chem.
作者设计了一种无过渡金属的方法来构建2,5-取代的3,6-二氢-2H-吡喃衍生物。该方案扩展了经典 Corey-Chaykovsky 反应的视野，并利用硫叶立德从现成的烯酮/烯醛中生成强大的环氧环丙烷，然后将其重新排列为构成许多生物活性分子结构支架的关键 3,6-二氢-2H-吡喃衍生物。该技术的合成适用性还通过以下事实得到证实：二氢吡喃衍生物可以使用非常简单和众所周知的策略对四氢吡喃和 5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮衍生物进行直接修饰。使用设计的方案合成 rac-促性肝素的两步合成也有助于设计这种非常有价值的天然产物的取代衍生物，这有助于加速该结构单元的细胞毒性研究。相信这项研究将为六元氧杂环的设计和开发指明一条新的、简单的路线，特别是对于 3,6-二氢-2H-吡喃系统。α,β-Unsaturated Carbonyls for One-Pot Transition-Metal-Free Access to 3,6-Dihydro-2H-pyrans
J. Org. Chem. 2022, 87, 11, 7167–7178https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00379
