【Angew. Chem. Int. Ed.】光催化分子间肟酯对烯烃的双功能化

文摘   2024-10-10 07:16   浙江  

图片来源Angew. Chem. Int. Ed.

前言:

Frank Glorius教授报道了一种通过能量转移催化,实现了一种分子、双组分邻位碳亚胺化反应。使用烷基羧酸的肟酯作为双功能试剂,以生成烷基和亚胺基自由基。随后,烷基自由基对烯烃的加成生成了一个自由基,该自由基与持续存在的亚胺基自由基进行选择性的自由基-自由基交叉偶联。此外,此过程通过简单的水解即可直接获得脂肪族伯胺和α-氨基酸。

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总结:

通过使用易于获取的烷基羧酸的肟酯作为双功能试剂,开发出了一种两组分烯烃的碳亚胺化反应。采用光敏化/能量转移策略,能够以高原子经济的方式有效生成C-中心和N-中心自由基。亚胺基自由基的较长寿命保证了其出色的区域选择性。此外,温和的反应条件、操作简便性以及广泛的适用范围,为合成未保护的烷基胺提供了一条便捷的途径。这一方法不仅为合成化学家提供了一种新的工具,用于构建含有C-N键的复杂分子,同时也展示了在药物化学和材料科学领域中的潜在应用价值。

参考文献:

Photosensitized Intermolecular Carboimination of Alkenes through the Persistent Radical Effect

Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 3172 –3177

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201912907

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