带有疏水链的吡咯烷和哌啶的立体选择性合成是通过无金属的 Lewis 酸介导的 5/6-endo-dig 还原氢胺化烯胺级联反应实现。开发的策略的简洁性允许各种生物碱的集群式立体选择性全合成,包括 (±)-cis-225H、(±)-epi-197B和(±)-epi-225C、(±)-epi-197B, (±)-epi-225C, (+)-solenopsins , (+)-isosolenopsins, (±)-bgugaine ,(+)-azimic acid.
图片来源Org. Lett.
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作者开发了一种无金属、路易斯酸介导的氢胺化还原级联反应,用于吡咯烷和哌啶衍生物的选择性合成。值得注意的是,它为获取重要的天然产物开辟了途径,如(±)-cis-225H、(±)-epi-197B和(±)-epi-225C。此外,它还可以分别实现对映体纯的(+)-iso-solenopsin、(+)-solenopsin 7、(+)-iso-solenopsin A−C和(+)-solinopsin A–C 的全合成,以及(±)-bgugaine3的合成。总的来说,这一策略代表了生物碱合成领域的重大进步,并为获取含吡咯烷和哌啶的天然产物提供了强有力的工具,为未来在药物化学和化学生物学中的研究和应用铺平了道路。
参考文献:
Total Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Natural Products via TMSOTf-Mediated “5/6-endo-dig” Reductive Hydroamination of Enynyl Amines
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02115