【Org. Lett.】TMSOTf介导炔胺“5/6-endo-dig”还原氢胺化全合成吡咯烷和哌啶天然产物

文摘   2024-10-09 07:01   浙江  

图片来源Org. Lett.
前言:

带有疏水链的吡咯烷和哌啶的立体选择性合成是通过无金属的 Lewis 酸介导的 5/6-endo-dig 还原氢胺化烯胺级联反应实现。开发的策略的简洁性允许各种生物碱的集群式立体选择性全合成,包括 (±)-cis-225H、(±)-epi-197B和(±)-epi-225C、(±)-epi-197B, (±)-epi-225C,  (+)-solenopsins , (+)-isosolenopsins,  (±)-bgugaine ,(+)-azimic acid.

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总结:

作者开发了一种无金属、路易斯酸介导的氢胺化还原级联反应,用于吡咯烷和哌啶衍生物的选择性合成。值得注意的是,它为获取重要的天然产物开辟了途径,如(±)-cis-225H、(±)-epi-197B和(±)-epi-225C。此外,它还可以分别实现对映体纯的(+)-iso-solenopsin、(+)-solenopsin 7、(+)-iso-solenopsin A−C和(+)-solinopsin A–C 的全合成,以及(±)-bgugaine3的合成。总的来说,这一策略代表了生物碱合成领域的重大进步,并为获取含吡咯烷和哌啶的天然产物提供了强有力的工具,为未来在药物化学和化学生物学中的研究和应用铺平了道路。

参考文献:

Total Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Natural Products via TMSOTf-Mediated “5/6-endo-dig” Reductive Hydroamination of Enynyl Amines

Org. Lett. 2023, 25, 31, 5850–5855

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02115








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