【Angew. Chem. Int. Ed.】脂肪醇的光诱导脱氧硼化反应

文摘   2024-11-06 07:00   浙江  

图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
前言:
Varinder K. Aggarwal教授描述了光化学方法将脂肪族的醇转化为硼酯的过程。将醇活化为2-碘苯基硫代碳酸盐,使一种新颖的进行Barton–McCombie-type自由基脱氧,有效地与可见光照射,且不需要光催化剂、自由基引发剂、或锡或硅氢化物。从一系列结构复杂的醇生成的烷基自由基,被双(儿茶酚)二硼捕获来合成硼酯。

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总结:

作者开发了一种脱氧硼化反应,反应在温和、操作条件简单、仅使用稍微过量的二硼试剂。这个过程做到了不需要光催化剂、自由基引发剂或硅基氢化物。该方法显示出高官能团耐受性强,使广泛的含醇天然产物转化为硼酯,而且通常具有高的立体控制性。

参考文献:

Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18830 –18834

https://doi.org/10.1002/anie.201910051

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