Tobias Ritter教授报道了第一个稳定的非吸湿性的单取代丙二烯噻蒽盐(ATT),由噻蒽和丙炔醇合成的。演示了它在环化化学中的应用,以合成杂环,如2-羟基吗啉、2-甲基喹喔啉和苯并二噁烷衍生物,具有环外双键。丙二烯噻蒽盐试剂是第一个可以通过钯催化的交叉偶联反应的试剂,通过Suzuki偶联形成C(sp2)−C (sp2)键,通过还原偶联形成C(sp3)−C (sp2)键。作者开发了一个稳定丙二烯噻蒽盐,可以用商业上可用的起始材料一步制得。虽然不像常见的芳基或烯基亲电试剂那样用途广泛,例如,在Suzuki偶联反应中,适用反应的范围较小,但是该试剂具有优于常规丙基化试剂不同的反应活性,并没有观察到炔丙基化的异构化现象导致产生炔丙基化的混合产物,使其成为发展未来反应的最有希望的候选试剂。Allenyl Thianthrenium Salt: A Bench-Stable C3 Synthon for Annulation and Cross-Coupling Reactions
J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 40, 27282–27286https://doi.org/10.1021/jacs.4c10135