【J. Am. Chem. Soc.】丙二烯噻蒽盐：一种用于环化和交叉偶联反应的稳定C3合成子试剂应用

文摘 2024-11-02 07:00 浙江

图片来源J. Am. Chem. Soc.

前言：

Tobias Ritter教授报道了第一个稳定的非吸湿性的单取代丙二烯噻蒽盐（ATT），由噻蒽和丙炔醇合成的。演示了它在环化化学中的应用，以合成杂环，如2-羟基吗啉、2-甲基喹喔啉和苯并二噁烷衍生物，具有环外双键。丙二烯噻蒽盐试剂是第一个可以通过钯催化的交叉偶联反应的试剂，通过Suzuki偶联形成C（sp2）−C (sp2)键，通过还原偶联形成C（sp3）−C (sp2)键。

图片来源J. Am. Chem. Soc.

总结：

作者开发了一个稳定丙二烯噻蒽盐，可以用商业上可用的起始材料一步制得。虽然不像常见的芳基或烯基亲电试剂那样用途广泛，例如，在Suzuki偶联反应中，适用反应的范围较小，但是该试剂具有优于常规丙基化试剂不同的反应活性，并没有观察到炔丙基化的异构化现象导致产生炔丙基化的混合产物，使其成为发展未来反应的最有希望的候选试剂。

参考文献：

Allenyl Thianthrenium Salt: A Bench-Stable C3 Synthon for Annulation and Cross-Coupling Reactions

J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 40, 27282–27286

原文链接：

https://doi.org/10.1021/jacs.4c10135

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489767&idx=1&sn=53c4dffed8d5678a0399a532273d1a78

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