【Org. Lett.】KBr介导的电催化烯烃化学二羟基化反应：H2O作为羟基源

文摘 2024-10-11 07:42 浙江

图片来源Org. Lett.

前言：

烯烃的二羟基化提供了合成邻位二醇的直接途径。本文报道了一种仅在KBr存在下烯烃二羟基化的新电化学合成策略。水是一种绿色和可持续的羟基来源。廉价的 KBr 既是电解质又是催化剂。苯乙烯和未活化的烯烃在二羟基化反应中顺利进行，以高产率提供邻二醇。Cyclandelate、DTD 衍生物前体和合成除草剂Metamitron 的关键中间体的成功合成凸显了其合成效用。

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总结：

作者开发了烯烃的电化学二羟基化在温和和绿色的条件下，使用水作为羟基来源。该过程由溴自由基介导，通过KBr的阳极氧化产生的溴自由基。KBr也是反应中的电解质。苯乙烯衍生物和未活化的烯烃是适用的，以中等至良好的收率获得相应的邻二醇。这个邻二醇产物可以进一步转化为其他有价值的化合物，如血管舒张剂Cyclandelate、DTD衍生物前体和合成除草剂Metamitron 的关键中间体。

参考文献：

KBr-Mediated Electrochemical Dihydroxylation of Alkenes Using H2O as the Hydroxyl Source

Org. Lett. ，2024

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03348

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489415&idx=1&sn=7eb46a1bbbd8c6f248ce4dbb829df8f6

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