【J. Am. Chem. Soc.】Ir/Ni/双噁唑啉配体催化的高对映选择性脱羧二氟甲基化

文摘   2024-10-17 07:00   浙江  

图片来源J. Am. Chem. Soc.
前言:
由于 CF2H 基团具有充当亲脂性氢键供体的独特能力,因此在立体中心含有二氟甲基 (CF2H) 的有机氟分子在药物中变得越来越重要。尽管 CF2H 基团具有潜力,但将 CF2H 基团对映选择性地引入仍然是一个具有挑战的领域。在这项研究中,Wei Liu教授报道了一种镍催化的脱羧二氟甲基化反应,该反应将烷基羧酸转化为具有对映选择性的二氟甲基化产物。这种 Ni 催化方案表现出广泛的官能团耐受性,适用于合成生物相关分子的氟化生物等排体。

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总结:

作者开发了一种 Ni 催化的脱羧二氟甲基化方法,该方法能够高度对映选择性地引入CF2H 基团。该方案为合成生物活性分子的各种氟化类似物提供了一种有效的途径。鉴于 CF2H 基团在药物开发中的重要性日益增加,预计该方法将在药物化学领域得到广泛应用。此外,这项工作代表了通过镍催化构建 Csp3-氟烷基键的罕见例子,可能为合成对映体富集的氟烷基化分子开辟新途径。
参考文献:

Highly Enantioselective Decarboxylative Difluoromethylation

Journal of the American Chemical Society, 2024, 
原文链接:
https://doi.org/10.1021/jacs.4c11257






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