【Adv. Synth. Catal. 】用于SuFEx反应的脱氧叠氮化试剂:苯-1,3-二磺酰氟和苯-1,3,5-三磺酰氟

文摘   科技   2024-11-21 07:00   浙江  

图片来源Adv. Synth. Catal. 
前言:

鉴于有机叠氮化物合成方法在过去20 年中在推进点击化学方面发挥着关键作用,因此开发合成有机叠氮化物的方法非常重要。作者报道了一种从伯醇和仲醇合成烷基叠氮化物的经济、可靠且可放大的方法。这种方法利用了氟化硫交换 SuFEx 试剂(特别是苯-1,3-二磺酰氟 BDSF 或苯-1,3,5-三磺酰氟 BTSF))和三甲基硅烷叠氮化物 TMSN3 之间的协同相互作用该方法操作简单,适用于各种底物,并支持后期功能化。此外,作者通过验证用于药物发现应用的简单一锅脱氧叠氮化-CuAAC步骤来证明该方案的适应性。

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总结:
点击化学的一个主要目标是将复杂的分子合成简化为一种普遍可用的技术,从而激发各个学科的创新。作者引入了一种直接脱氧叠氮化的新方法。该技术利用多价 SuFEx 试剂 BDSF BTSF,它们既稳定又容易获得。这些试剂有助于在温和条件下将醇类高效转化为有机叠氮化物。作者基于 SuFEx 的方法展示了广泛的底物兼容性,通过将其应用于药物奥培米芬和厄洛替尼的后期官能化的一锅脱氧叠氮化-CuAAC 反应中,进一步阐述了该方法的实用性。

参考文献:

Benzene-1,3-disulfonyl fluoride and Benzene-1,3,5-trisulfonyl fluoride: Low-Cost, Stable, and Selective Reagents for SuFEx-Driven Deoxyazidation

Adv. Synth. Catal. ,2024, 366(21),4470-4477

https://doi.org/10.1002/adsc.202400680





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