【J. Org. Chem.】无过渡金属Weinreb 型酰胺α-芳基化反应：与芳基硼酸经历阳离子中间体迁移

文摘科技 2024-10-26 07:00 浙江

图片来源J. Org. Chem.

前言：

作者报道了一种高效的无过渡金属C（sp2）-C（sp3）α-卤代Weinreb 型酰胺和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该反应是通过芳基硼酸捕获活性氮杂-氧烯丙基阳离子（AOAC）形成硼络合物，然后进行 1,4-迁移得到α-芳基酰胺。

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总结：

作者设计了一种通过 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联制备 α-芳基酰胺的无过渡金属策略。反应通过 aza-氧烯丙基阳离子和硼酸之间的硼络合物的 1,4-金属化物转移进行。该方法在温和条件下显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。这种简单、实用且可扩展的方法展示了它在制备一系列药物和生物活性化合物方面的潜力。

参考文献：

Transition-Metal-Free Direct α-Arylation of Weinreb-type Amides with Arylboronic Acids through Aza-oxyallyl Cation Intermediates

J. Org. Chem. 2024, 89, 18, 13730–13734

https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01391

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489645&idx=1&sn=6a4c631408d29c5b834c68e4fb71ba3a

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