【Org. Chem. Front.】BrCF2CO2Et的双重作用:二氟卡宾与亚砜叶立德反应获得 α-三氟甲基酮

文摘   科技   2024-11-19 07:00   浙江  

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前言:
作者开发了一种无过渡金属和外部氟离子的方法,用于用 BrCF2CO2Et对亚砜叶立德进行有效的三氟甲基化,得到α-三氟甲基酮。机理研究表明,利用BrCF2CO2Et的双重作用(同时充当CF2和F源)是实现该反应的关键。该方法适用于生物活性化合物的后期修饰,并且易于放大。

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总结:

作者开发了一种用亚砜叶立德与易得的BrCF2CO2Et反应,高效的三氟甲基化方法,其中BrCF2CO2Et同时作为CF2和氟阴离子源。值得注意的是,该方法在无过渡金属进行催化剂条件下,操作简单,适用于改造后期生物活性化合物。

参考文献:

Dual role of BrCF2CO2Et: difluorocarbene-enabled access to α-trifluoromethyl ketones from sulfoxonium ylides

Org. Chem. Front., 2023,10, 3741-3745

原文链接:

https://doi.org/10.1039/D3QO00609C





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