【ChemRxiv】 Aza-Yang环化- buchner芳环扩环：含环庚三烯氮杂环丁烷内酯的合成方法

文摘科技 2024-11-12 07:04 浙江

图片来源ChemRxiv

前言：

通过两个关键的光化学反应：“aza-Yang”环化反应和Buchner卡宾插入扩环反应，作者制备了一组含环庚三烯氮杂环丁烷内酯。虽然苯甲基酰胺的光解会导致电荷快速的转移和消除，但作者发现胺的简单质子化能使氮杂环丁烷醇形成单一的非对映体。作者通过建立初始反应速率与光子吸收速率的关系来表征aza-Yang反应。通过与甲苯磺酸盐阴离子的相互作用，可以解释吗啉类似物反应性的特殊变化。Buchner反应对非对映体有选择性，而成功的反应需要有给电子的稳定卡宾的取代基。总共有16种化合物经过7个步骤来制备。在结构复杂性增加的指导下，诸如此类的努力将让化学家的反应范围扩展到未开发的化学领域，并为大量有用的新化合物专注于其性质的研究提供了基础。

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总结：

作者提供了一个成功探索化学空间新区域的例子，增加结构复杂性的反应。为了实现这一目标，作者开发了一种简便的合成氮杂二醇的方法，并对关键的光化学反应进行了确定的定量描述。在这一领域的努力可以扩大化学知识，同时为研究有用的新化合物关注于它们的性质提供了基础。

参考文献：

Aza-Yang Cyclization—Buchner Aromatic Ring Expansion: Collective Synthesis of Cycloheptatriene-containing Azetidine Lactones

原文链接：

https://doi.org/10.26434/chemrxiv-2021-z4w2d

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489858&idx=1&sn=4de682dd8de574b61376ec9326686bf5

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