【Adv. Synth. Catal. 】吡啶-硼自由基催化的炔烃-环丙基酮的分子内[3+2]环加成反应

文摘科技 2024-10-16 07:00 浙江

图片来源Adv. Synth. Catal.

前言：

双环[3.3.0]辛烷代表在各种生物活性天然化合物中发现的关键结构。在这项研究中，作者提出了第一个通过吡啶-硼基自由基催化的炔烃环丙基酮的无金属形式 [3 + 2] 环加成反应，获得了高效且底物范围广的双环 [3.3.0] 辛烷。该反应的特点是吡啶-硼自由基产生酮基自由基，以及连续的 5-exo-dig 和 5-exo-trig 自由基反应过程。

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总结：

炔烃环丙基酮的无金属 [3 + 2] 环加成反应是通过吡啶-硼基自由基催化完成的。该反应涉及酮基自由基的产生、环丙烷碎裂和连续的 5-exo-dig 和 5-exo-trig 自由基串联过程，产生效率高、范围广的双环[3.3.0]辛烷。此外，作者展示了一个 2 mmol 环状化合物的合成应用。

参考文献：

Pyridine-Boryl Radical-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of Alkyne-Tethered Cyclopropyl Ketones

Adv. Synth. Catal. ，doi：10.1002/adsc.202401015

原文链接：

https://doi.org/10.1002/adsc.202401015

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489489&idx=1&sn=6bdd12dffca5ccabbfc0268249fb6526

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