【Angew. Chem. Int. Ed.】仲醇和叔醇的自由基脱氧硼化反应

文摘 2024-11-01 07:16 浙江

图片来源Angew. Chem. Int. Ed.

前言：

Armido Studer教授介绍了仲醇和叔醇的脱氧自由基硼化反应的两种不同方法。这些转化要么通过无金属硅基介导的途径进行，要么利用可见光光氧化还原催化。可用得到的黄原酸盐或草酸甲酯作为自由基前体。该反应具有底物范围广、官能团耐受性强、反应条件温和实用等特点。

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总结：

综上所述，有两种新的方法来实现仲醇和叔醇的自由基硼化，通过它们的黄原酸、O-硫代氨基甲酸酯或草酸甲酯来实现。对于仲醇，是一个无金属的反应利用TTMSS作为自由基媒介进行了开发。对于叔醇，其中黄原酸盐及其衍生物不能适用，通过它们的草酸甲酯使用铱为光催化剂就可以实现脱氧硼化。提供了各种各样的烷基硼酯，在温和反应条件下实现高产量。重要的是，丙炔醇的转化为具有完全的区域选择性，生成相应的丙二烯基硼酯，它们是有机合成中的有价值试剂。

参考文献：

Deoxygenative Borylation of Secondary and Tertiary Alcohols

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 9561-9564

https://doi.org/10.1002/anie.201904028

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489731&idx=1&sn=4a645ac64cfae8829f0a30ef588af6a3

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