【深度有机】9、羧酸的补充知识
文摘
教育
2024-10-02 11:10
湖北
一、羧酸的其它反应
1、酯化反应的反应机理(醇对酸的羰基加成)
CH3COOH+CH3CH2O-H→加成→CH3C(OH)2OCH2CH3CH3C(OH)2OCH2CH3→消去→CH3COOCH3+H2O(CH3)3C+→RCOOH→RC(OH+)-OC(CH3)3RC(OH+)-OC(CH3)3→去H+→RCO-OC(CH3)3(CH3)3CCOOH+H+→(CH3)3CCOOH2+(CH3)3CCOOH2+→去水→(CH3)3CCO+(CH3)3CCO++CH3OH→去H+→(CH3)3CCOOCH3乙酸能发生分子间的脱水反应,一个乙酸分子会脱去一个-OH基,而另一个乙酸分子会脱去一个H,最后形成乙酸酐: 2CH3COOH→脱水剂→+H2O在红磷的存在下,卤素与乙酸可发生α-H卤代反应。如乙酸在红磷的作用下与氯气反应生成氯乙酸:CH3COOH+Cl2→P→ClCH2COOH+HCl乙酸与PCl3、PCl5、SOCl2等加热可发生取代反应,反应可生成乙酰氯:3CH3COOH+PCl3→△→3CH3COCl+H3PO3酸在催化作用下可以与氨气或胺发生取代反应,酸的羟基被氨基取代生成生成酰胺:RCOOH+R’-NH2→催化剂→RCO-NHR’+H2O6、乙酸可以被更强的还原剂还原。乙酸可以被氢化铝锂、乙硼烷还原为乙醇。2CH3COOH+LiAlH4→2CH3CH2OH+LiAlO2R-CH2COOH+2NaOH→△→R-CH3+Na2CO3+H2OHOOCCH2CH2CH2CH2COOH→300℃→+CO2↑+H2OHCOOH+CH2=CH2→浓硫酸→HCOOC2H5(甲酸乙酯)C6H5COOH→150-170℃→C6H6+
CO2↑2C6H5COOH+O2→苯甲酸铜→2C6H5OH+2CO2C6H5COOH+H2→催化剂→C6H5CHO+H2ORCOOMgX+H2O→RCOOH+Mg(OH)X2HCOONa+H2SO4=2HCOOH+Na2SO42C6H5-CH3+3O2→催化剂/△→2C6H5-COOH+2H2OCH2=CH2→CH2Br-CH2Br→CH2OH-CH2OH→HOOC-COOH