一、芳香烃的定义
具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的烃。
广义的芳香烃包括非苯芳烃。
非苯芳烃：对完全共轭的、单环的、平面多烯来说，具有（4n+2）个 π电子（n≥0）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。
二、一些反应
1、与氯气的反应
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+3Cl2→加热、加压→![]()
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+9O2→V2O5/△→2![]()
+4CO2+4H2O3、伯奇（Birch）还原反应：反应条件为Na、乙醇、液氨。2![]()
+2Na+2CH3CH2OH→液氨→2 ![]()
+2CH3CH2ONa![]()
→Na、液氨、CH3CH2OH→![]()
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→Na、液氨、CH3CH2OH→![]()
共轭烯烃、不饱和醛、酮、酯，双取代炔烃、苯乙烯衍生物等，都能发生此类反应。![]()
+CH3CH2Cl→AlCl3→![]()
-CH2CH3+HCl![]()
+CH3CH2OH→BF3→![]()
-CH2CH3+H2O![]()
+CH2=CH2→HF→![]()
-CH2CH3注意：有可能发生重排现象，也有可能出现过度烷基化现象。![]()
+CH3CH2CH2Cl→AlCl3→![]()
-CH(CH3)2+HCl![]()
+CH3COCl→AlCl3→![]()
-COCH3+HCl注意：芳香酮可以被还原为烷基，这种烷基化历程比直接烷基化的重排和过度现象。![]()
-COCH3+4HCl+2Zn→△→![]()
-CH2CH3+H2O+2ZnCl25、加特曼-科赫（Gattermann-Kach）反应：与CO、HCl、CuCl生成芳香醛。![]()
+
CO→CuCl/HCl→![]()
-CHO与烷基相连时，苯环体现了吸电子效应和超共轭效应。这两个效应极化了苄基上的C-H，使其易发生异裂或均裂。所形成的苄基中苯环上的π体系与苄基碳原子上的p轨道发生重叠，这种作用称为苄基共振效应。对应的负离子、正离子、自由基都较稳定，自由基卤化、SN2、SN1反应都容易进行。（2）![]()
-CH2Cl+KCN→![]()
- CH2CN+KCl（3）![]()
-CH2CH3+2MnO2+2H2SO4→△→![]()
-COCH3+2MnSO4+3H2O（4）![]()
-CH2OH+MnO2+H2SO4→△→![]()
-CHO+MnSO4+2H2O三、芳香亲电取代反应，苯环的活化与钝化、取代基的位置选择芳环上的H被亲电试剂所取代的反应。硝化、卤化、磺化、烷基化、酰基化都是如此。![]()
2、取代基的定位效应，致活基团和致钝基团（考虑反应活性及速度的影响）（1）定位效应：一元取代苯的取代基，对再取代进入的基团进入苯环的位置产生制约作用，这种作用也这是取代基的定位效应。这种效应与取代基的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应是紧密相关的。①给电子诱导效应为主的取代基的定位效应：活化、邻对位。如甲基等。它们使苯环的电子云密度有所增加，对于亲电取代来说，变得更容易。它们将大π键的电子云推得分布不均匀，邻、对位的电子云密度更高，这两种位置变得更容易。下图是加入推电子基团后，苯环上的电子云在碳原子上的分布密度。![]()
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-CH3→HNO3→![]()
②吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应：钝化、间位。如三氟甲基等。它们使苯环的电子云密度降低，对于亲电取代来说，变得不容易。它们将大π键的电子云吸得分布不均匀，间位的电子云密度更高，取代间位变得更有可能。下图是加入吸电子基团后，苯环上的电子云在碳原子上的分布密度。![]()
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-CF3→HNO3→![]()
③给电子共轭效应为主的取代基的定位效应：活化，邻对位。氨基、羟基、烷氧基等既有给电子的共轭效应，又有吸电子的诱导效应，它们主要以给电子的共轭效应为主。![]()
-OH→Br2→![]()
④吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应：钝化，间位。硝基、羧基、酯基、醛基、羰基、氰基等既有吸电子的共轭效应，又有吸电子的诱导效应，它们显示为以吸电子效应。![]()
-NO2→HNO3→![]()
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-Cl→HNO3→![]()
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比如，硝基苯C6H5NO2与液溴更难反应，而苯酚C6H5OH与液溴更容易反应。
（4）邻对位定位基和间位定位基（考虑对反应取向的影响）
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比如，硝基苯C6H5NO2与液溴反应会生成间位取代产物，而苯酚C6H5OH与液溴反应会生成邻对位取代产物。
