教材分析:选必三3-2、醇酚(一)醇

文摘   教育   2024-09-25 20:40   中国  
 
一、醇的命名
1、系统命名规则
1)取含羟基的最长碳链作主链。
2)从离羟基近的一端编号。
3)命名时标出羟基的位置,主体名为*醇。
4)若有多个羟基,主体名称中要体现羟基个数,例如丙三醇
2、示例:
 
35-二甲基-3-己醇

 
 2-甲基-24-戊二醇
3、注意:苯环上直接连羟基,不是醇,是酚类物质。
苯酚
 
二、醇的分类
1、按羟基的个数分为:一元醇、二元醇、三元醇……多元醇。
甲醇CH3OH:又叫木醇或木精,无色有刺激性气味的易挥发液体,密度比水小,与水互溶,沸点为65℃。用于制造甲醛、农药等。有毒,工业酒精中含有甲醇,不能用于配制酒类。可以代替乙醇用作一些无机物的溶剂。
乙二醇CH2OHCH2OH,无色无臭的黏稠液体,有甜味,密度大于水,与水、乙醇互溶,有吸潮作用。可用于生产汽车防冻液(60%时,冰点可降至-48.3℃;南方用40%的,冰点-25℃;北方用50%的,冰点-35℃),也可用于生成涤纶等。可用作溶剂,但稳定性低,会被氧化为乙二酸。

丙三醇CH2OHCHOHCH2OH,又叫甘油,无色无臭的黏稠液体。有甜味,可食用,可代替蔗糖等。密度大于水,与水、乙醇互溶,有吸潮作用。可用于化妆,可用于配制化妆品。可用于生产硝化甘油(炸药和心脏病用药)等。遇KMnO4固体能自燃。可用作溶剂,但稳定性低,会被氧化为丙烯醛。
2、一元醇按饱和程度分为:饱和一元醇、不饱和一元醇。
链状饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O,可写为CnH2n+1OH,简写为R-OH

三、醇的物理性质
1、水溶性:小分子的醇与水互溶。
醇在水中的溶解度随着碳原子数的增加而降低。
2、沸点:
1)醇的沸点随着碳原子的增加而升高。
2)醇的沸点随着羟基的增加而升高。
3)醇的沸点随着支链的变多和羟基的位置而变化。
支链的变多,沸点降低。羟基移向中心位置时,沸点降低。
4)醇比相对原子质量大小相近的烷烃的沸点要高很多,原因是醇的分子之间存在氢键。
 
四、醇的结构
1、羟基-OH,对应的醇为R-O-H
-OH易与R-断裂,-O-H中的-H-O-也易断裂。
醇的性质多与羟基有关,物理性质中的水溶性、熔沸点、密度等与羟基有关。
多数化学性质也与羟基有关,如已经学过的乙醇与钠的反应,乙醇被氧化为醛、酸的反应等。
2、碳碳双键与羟基相连时,一般不稳定,易发生双键转移现象。
CH2=CHOH(乙烯醇)→CH3CH=O(乙醛)
3、同一个碳上连接两个羟基时,不稳定,会发生脱水反应。
 所以乙二醇、丙三醇的羟基都在不同的碳原子上。

五、醇的化学性质
1、醇能羟基与氢卤酸的卤素原子发生取代反应。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后生成溴乙烷和水,这是制备溴乙烷的方法之一。
C2H5OH+HBr→→C2H5Br+H2O
2、消去反应
【实验】在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比为13)后,加入碎瓷片,加热到170℃,会生成气体。将气体先通过NaOH溶液,再分别通过酸性高锰酸钾溶液和小溴的四氯化碳溶液,观察现象。
     
1)反应原理:CH3CH2OH→浓硫酸/170→CH2=CH2↑+H2O
消去反应的结构变化:
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱出一个或几个小分子(如H2OHX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
2)关于实验:
①加入试剂的顺序:先加入乙醇,再边摇晃边缓缓加入浓硫酸。
②碎瓷片的作用:避免混合液在受热时暴沸。
NaOH溶液的作用:NaOH除去SO2和挥发出来的乙醇的作用,这两种物质遇到酸性高锰酸钾溶液都会发生反应。此实验过程中会发生浓硫酸氧化乙醇的副反应,生成SO2CCO2等。
④快速升温到170℃:如果温度升得太慢,会发生其它的副反应。
3)不是所有的醇都能发生消去反应。
甲醇不能,(CH3)3CCH2OH也不能。羟基连的碳原子没有相邻碳原子或相邻碳原子上没有氢,都不能发生消去反应。
4)【注意】不是同一个碳上的羟基和氢发生消去反应。
两个相邻碳原子上,一个去掉羟基,一个去掉氢,两个碳原子之间的单键变为双键。
3、醇能发生分子间的羟基脱水,生成醚。
1)乙醇与浓硫酸的混合液在140℃时,会生成乙醚。
2CH3CH2OH→浓硫酸/140→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O
2)乙醚:无色易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,微溶于水,密度比水小,易溶于有机溶剂,自身也是很好的有机溶剂。有麻醉作用。
18461016日,莫尔顿在美国波士顿展示了乙醚麻醉
3)醚:R-O-R',官能团叫醚键。如甲醚(二甲醚)CH3OCH3,甲乙醚CH3OCH2CH3。醚类物质经常被用作溶剂。有的醚可用作麻醉剂。
4、氧化反应。
1)醇都能燃烧。
2)不是所有的醇都能被氧化为醛。
2R-CH2OH+O2→Cu/→2R-CHO(醛)+2H2O
2RR'CHOH+O2→Cu/→2R-CO-R'(酮)+2H2O
2RR'R"COH+O2→Cu/不反应
3)醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化。
R-CH2OH能被氧化为酸,RR'CHOH能被氧化为酮。
4)新的两种有机反应类型:
氧化反应:在有机化学反应中,把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如CH3CH2OH变为CH3CHOCH3CHO变为CH3COOH
还原反应:在有机化学反应中,把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如CH3CHO变为CH3CH2OHCH3COOH变为CH3CHO
【注意】同时失去氢原子和氧原子或同时得到氢原子和氧原子的反应可能不是氧化反应或还原反应。如CH3CH2OH变为CH2=CH2CH2=CH2变为CH3CH2OH

高中化学教学研究
研究高中化学学科的教育方法,教学方法等。研究高中阶段的学生如何学习化学等。
 最新文章