一、羧酸的命名
1、系统命名规则
(1)取含羧基的最长碳链作主链。
(2)从羧基开始编号。
(3)命名时主体名为*酸。
(4)若有两个羧基,取含两个羧基的最长碳链作主链,主体名为“*二酸”。
2、示例:
2,4-二甲基-2-乙基丁酸
2,2,4-三甲基戊二酸
二、羧酸的分类
1、根据与羧基相连的烃基不同,羧酸分为脂肪酸和芳香酸。
(1)脂肪酸有甲酸HCOOH、乙酸CH3COOH、丙烯酸CH2=CHCOOH等。
(2)芳香酸有苯甲酸C6H5COOH、苯二甲酸HOOCC6H4COOH等。
2、按羧基的个数分为:一元酸、二元酸、三元酸……多元酸。
(1)甲酸HCOOH:是最简单的甲酸,又叫蚁酸。无色有刺激性气味的液体,有腐蚀性。与水、乙醇互溶。
分子结构中既有羧基,又有醛基。在化学性质中既有酸性,又有醛的性质。在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料的原料。
甲酸能被酸性高锰酸钾氧化。
5HCOOH+2KMnO4+3H2SO4=5CO2↑+K2SO4+2MnSO4+8H2O
甲酸与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液反应。
HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→△→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH→△→Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
(2)苯甲酸C6H5COOH:又叫安息香酸,属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华。微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇。用于合成香料、药物等。
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂。
(3)乙二酸HOOC-COOH:分子式为H2C2O4,又叫草酸,是最简单的二元羧酸,酸酐为C2O3。无色晶体,通常含两分子的结晶水,H2C2O4·2H2O,可溶于水和乙醇。在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结石。
Ca2++C2O42-=CaC2O4↓
它是化学分析中常用的还原剂。能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=10CO2↑+K2SO4+2MnSO4+8H2O
受热不稳定,会发生分解。
H2C2O4=△=H2O+CO↑+CO2↑
草酸还可以洗去墨水迹。
(4)2-羟基丙酸CH3CHOHCOOH:又叫乳酸。可以由C6H12O6(葡萄糖)→乳酸菌→2CH3CHOHCOOH制得。分子具有羟基和羧基的一些性质。具有防腐和增加酸味的性能。在食品、医药、工业、化妆品业、农业、蓄牧业等有着广泛的应用。
酸奶
三、羧酸的官能团结构
1、官能团:-COOH,羧基,结构式为:。
2、在化学反应中,O-H和C-O都可能会发生断裂,体现出不同的化学性质。在呈现酸性时,O-H断裂,电离出H+。在酯化反应时,C-O断裂,分裂出-OH,与醇分裂出的-H形成H2O;剩余部分形成酯。
3、除甲酸、苯甲酸这样的特殊物质外,一般的氧化剂不能对羧基氧化。一般的还原剂也不能对羧基还原。
四、羧酸的物理性质
随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小。其沸点也逐渐升高。羧酸与其它有机物相比,沸点较高,这与分子之间有氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
硬脂酸(制肥皂的原料)
五、羧酸的化学性质
1、酸性:与乙酸相似。
2、酯化反应:与乙酸相似。
3、分子内成环酯化:
HOCH2CH2CH2COOH→浓硫酸/△→+H2O
4、分子间成环酯化:
(1)乙二酸与乙二醇的成环酯化
HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH→浓硫酸/△→+2H2O
(2)2-羟基丙酸(乳酸)的两分子成环酯化
2CH3CH(OH)COOH→浓硫酸/△→+2H2O
5、缩聚反应
又称为缩合聚合反应。除了生成聚合高分子外,还生成一些小分子的反应。
(1)乙二酸与乙二醇的缩聚反应
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH→浓硫酸/△→
HO-[-OCCO-OCH2CH2O-]-nH+(2n-1)H2O
(2)2-羟基丙酸(乳酸)的缩聚反应
nCH3CH(OH)COOH→浓硫酸/△→
H-[-OCH(CH3)CO-]-nOH+(n-1)H2O
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