一、苯酚的一些特殊性质
1、苯环上的其它侧链对酚羟基的酸性的影响
（1）若苯环上有吸电子基团，则酸性增加。
如对硝基苯酚的酸性更强，2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）是强酸。
（2）若苯环上有供电子基团，则酸性减弱。
如对三氟甲基苯酚的酸性比苯酚的弱。
（3）取代基的空阻效应也影响酚的酸性。
如2，4，6-三新戊基苯酚的酸性很弱。
（4）若酚羟基的邻位取代基能与其形成分子内氢键，也会降低酸性。
如对硝基苯酚的酸性比邻硝基苯酚的更强。
2、酚羟基的醚化反应
酚羟基在碱性作用下与卤代烷反应，转化为酚醚。
-OH+CH3I+K2CO3→丙酮/△→
芳醚可被氢碘酸还原为苯酚。
-OCH3+HI→H2O/△→
以上过程可以完成对酚羟基的保护。
3、酚羟基的酯化反应
酚与醇不同，酚由于孤电子对参与了p-π共轭，导致亲核能力降低，因此与酰氯或酸酐才会生成酯。
CH3COCl+
HO-
4、酚的硝化与磺化
（1）HO-
（2）HO-
5、傅-克反应（Friedel-Crafts反应）
酚还可以进行烷基化或酰基化反应。
-OH+CH3COOH→BF3→CH3CO-
6、莱默尔-蒂曼反应（Reimer-Tiemann反应）
碱性条件下苯酚和氯仿反应生成邻甲酰基苯酚的反应。
HO-
7、科尔贝-施密特反应（Kolbe-Schmitt反应）
酚在碱性和压力条件下与CO2生成邻、对位羟基取代的芳香羧酸的反应。
HO-
NaO-
8、克莱森Claisen重排
烯醇类或者酚类的烯丙基醚在加热条件下发生分子内重排，生成γ,δ-不饱和醛(酮)或者邻(对)位烯丙基酚的反应，称Claisen重排。
9、弗莱斯Fries重排
酚酯在路易斯Lewis酸或布朗斯特Bronsted酸催化下重排为邻位或对位酰基酚的反应。
二、苯酚的制法
1、卤代苯水解法
-Cl+2NaOH→△→
-ONa
+HCl→
2、芳香磺酸碱熔融法
-SO3Na
+2NaOH→△→
3、异丙苯法
+CH3CH=CH2→H3PO4→
-CH(CH3)2+O2→
-C(CH3)2O-O-H→
4、格氏试剂-硼酸酯法
-MgX+B(OCH3)3→
-B(OCH3)2+2H2O→H+→
-B(OH)2+H2O2→CH3COOH→
-OB(OH)2+H2O→H+→
