醛、酮的其它化学性质
1、羰基的亲核加成
（1）与含C亲核试剂的加成
RCHO+R’MgX→无水醚→RR’CHOMgX
RR’CHOMgX+H2O→RR’CHOH+HOMgX
CH3COCH3+NaC≡CH→(CH3)2C(ONa)C≡CH
(CH3)2C(ONa)C≡CH+H2O→(CH3)2C(OH)C≡CH+NaOH
CH≡CH+2HCHO→CuC≡CCu→HOCH2C≡CCH2OH
（2）与含N亲核试剂的加成
RCHO+R’NH2→H+→RCH=NR’+H2O
CH3COCH3+CH3NHCH3→H+→CH2=C(CH3)-N(CH3)2+ H2O
（3）与含O亲核试剂的加成
RCHO+H2O⇌RCH(OH)2
RCHO+CH3OH⇌ H+⇌RCH(OH)OCH3
RCH(OH)OCH3+CH3OH ⇌ RCH(OCH3)2+H2O
（4）与含S亲核试剂的加成
RCHO+NaHSO3⇌RCH(ONa)SO3H
RCH(ONa)SO3H→RCH(OH)SO3Na
2、醛、酮α-H的反应
（1）烯醇化反应
RCOCH3⇌H+或OH-⇌RC(OH)=CH2
（2）卤化
RCOCH3+X2→H+或OH-→RCOCH2X+HX
（3）卤仿反应
RCOCH3+3X2+4NaOH→RCOONa+CHX3+3NaX+3H2O
3、醛、酮的重排反应
（1）贝克曼重排（Beckmann重排）
酮肟在酸性催化剂下重排成酰胺的反应。
RR’C=N-OH→RCO-NHR’
（2）法沃斯基重排（Favorski重排）
在碱性催化剂醇钠、NaOH、氨基钠下，α卤代酮失去卤原子，重排为具有相同碳原子的酯、羧酸、酰胺的反应。
RCHX-COR’ +OR’’-→乙醇→RR’CH-COO R’’+X-
（3）拜耳-魏立格氧化重排（Baeyer-Villiger重排）
酮被过酸氧化，与羰基直接相连的碳链断裂，插入一个O形成酯基的反应。
RCOR’ +CH3COOOH→乙酸乙酯→RCOOR’ +CH3COOH
4、一种特殊的还原：羰基还原为亚甲基
CH3COCH3→Zn-Hg、HCl/△→CH3CH2CH3
-COCH3→Zn-Hg、HCl/△→
