一、链状单炔烃的命名
1、系统命名规则
(1)取含有碳碳三键的最长碳链作主链。
(2)从离官能团近的一端开始编号。
(3)命名时标出官能团的位置。其它要求同烷烃相似。
2、示例:
名称为4-甲基-2-戊炔。
二、炔烃的结构
1、炔烃的官能团是碳碳三键-C≡C-,属于不饱和烃。
-C≡C-中两个碳原子之间有1个δ键和2个л键。其中л键不稳定,易发生反应。
2、链状单炔烃的分子通式:CnH2n-2。
有机物中出现一个三键,会减少四个氢原子。比如乙烷的分子式为C2H6,乙炔的分子式为C2H2。
3、碳碳三键及周围原子的空间分布
四点共线:碳碳三键上的两个碳及相连的两个原子,都在同一条直线上,又称为“炔的四点共线”。
乙炔C2H2的分子结构
三、炔烃的物理性质
与烷烃、烯烃类似。
乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮、苯等有机试剂。
四、炔烃的化学性质
1、氧化反应
(1)炔烃与烷烃、烯烃类似,能燃烧。
燃烧时的现象:乙炔由于含碳量较高,燃烧时火焰明亮,有较浓的烟。
链状单炔烃的燃烧方程式:
2CnH2n-2+(3n-1)O2=2nCO2+2(n-1)H2O
乙炔可用于氧炔焊割。
(2)能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
氧化规律为:≡CH被氧化为CO2, R-C≡被氧化为R-COOH。
例如:丙炔与酸性高锰酸钾溶液的反应为:5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4→5CH3COOH+5CO2+4K2SO4+8MnSO4+12H2O
2、加成反应
(1)能使溴的CCl4溶液褪色。
乙炔与溴的反应为:
CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2→CHBr2-CHBr2
与Cl2反应也不需要条件。
(2)能与H2、HCl等在一定条件下反应
CH≡CH+H2→催化剂/△→CH2=CH2
CH≡CH+HCl→催化剂/△→CH2=CHCl
(3)与H2O在一定条件下反应,并发生转化
CH≡CH+H2O→催化剂/△→CH3CHO
(反应生成的产物CH2=CHOH不稳定,发生双键的转移现象)
3、加聚反应
(1)单炔烃的加聚
nCH≡CH→催化剂→-[-CH=CH-]n-
聚乙炔由于能形成大л键,能导电,可以用于制备导电高分子材料。
五、乙炔的制取
实验室可用电石CaC2与水反应制取乙炔。
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
电石与水反应非常剧烈,可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。反应产生的气体中常含有硫化氢等杂质,可用硫酸铜溶液吸收。
电石在20世纪中叶之前被誉为有机合成之母。2013年末前主要用于生产氯乙烯基、醋酸乙烯基和丙烯酸基等系列产品,我国70%以上的PVC(聚氯乙烯)生产源于电石乙炔。电石的制备方法是用生石灰粉与碳粉在电弧下反应:CaO+3C=电弧=CaC2+CO↑。
六、乙炔的用途
1、乙炔是一种重要的金属加工燃气,它可以与氧气反应产生高温火焰,用于机械加工、钳工、焊接和切割等。
2、乙炔是生产化学品的重要原料。它可以被用来生产乙炔醇、苯乙烯、酯类和丙烯等化学品。
3、乙炔可以用于医疗领域,用于麻醉和氧疗等治疗方式。
4、乙炔可以用于制造橡胶、纸板和纸张等各种材料。
5、乙炔可以用作生产烯烃、特种碳材料、导电高分子材料。
6、乙炔可以用作照明、热处理和清洗等生产工艺中使用的燃气。