教材分析:选必三3-1、卤代烃

文摘   教育   2024-09-22 07:32   辽宁  
一、卤代烃的命名
1、系统命名规则

1)卤代烷:以含有卤原子的最长碳链作为主链,将卤原子或其他支链作为取代基。命名时,取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。烷烃为母体。 

2)卤代烯烃:含双键的最长碳链为主链,以双键的位次最小为原则进行编号。烯烃为母体。

3)卤代芳烃:芳烃为母体。若侧链氯代,常以烷烃为母体,卤原子和芳环作为取代基。

4)卤代环烷:一般以脂环烃为母体命名,卤原子及支链都看作是它的取代基。

2、示例:

1CH3-CH(CH3)-CHBr-CH32-甲基-3-溴丁烷。

CH3-CH2-CH(CH2Br)-CH2-CH32-乙基-1-溴丁烷。

2CH3-CHBr–CH=CH23--1-丁烯。

3Cl-C6H5:氯苯。

Cl-C6H4-CH3:(邻或间、对)氯甲苯或234-氯甲苯。

CH3-CHCl-CH2-C6H51-苯基-2-氯丙烷。

41-甲基-3氯环己烷。

二、卤代烃的物理性质

状态:大多数为液态或固态。

水溶性:不溶于水,可溶于有机溶剂。

密度:随烃基中碳原子的数目增加而减小,随卤原子的增多而增大。

沸点:随烃基中碳原子的数目和卤原子的增多而增大。

 
三、溴乙烷

1、结构

1)分子式:C2H5Br

有机物中每多一个卤素原子,会少一个氢原子,为什么?

多一个氧原子呢?多一个氮原子呢?多一个碳原子呢?

2)其它

结构简式:CH3CH2Br

结构式:

球棍模型:

3)官能团

碳溴键:C-Br

2、物理性质

颜色

无色

状态

液体

水溶性

难溶于水

密度

比水大

沸点

38.4

3、化学性质

碳溴键的极性较强,键容易发生断裂。

1)取代反应

水解反应:将溴乙烷与NaOH溶液混合加热会发生水解反应。

CH3CH2Br+NaOH→→CH3CH2OH+NaBr

解析:

2)消去反应

将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液混合加热会发生消去反应。

CH3CH2Br+NaOH→乙醇/→CH2=CH2↑+NaBr+H2O

解析:

消去反应:有机化合物从一个分子中脱去一个或几个小分子,生成含不饱和键的化合物。


四、1-溴丁烷的探究实验

1、如何检验1-溴丁烷的水解产物1-丁醇?

蒸馏出1-丁醇,若放入钠,有气体生成,则有1-丁醇。

2、如何检验单卤代烷中的卤原子是ClBr,还是I

将溴乙烷与NaOH溶液混合加热取水解后的溶液先加稀硝酸至呈酸性,再加AgNO3溶液,若有白色沉淀生成,则有Cl。若有浅黄色沉淀生成,则有Br。若有黄色沉淀生成,则有I

3、进行1-溴丁烷的消去反应,并检验1-丁烯。

将生成的气体,先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。如果紫色褪去,则有1-丁烯生成。

或将生成的气体,通过橙色的溴的四氯化碳溶液。如果橙色褪去,则有1-丁烯生成。

五、卤代烃的应用

1、卤代烃的化学性质活泼,能发生多种化学反应,因此在有机合成中起着关键作用,可以转化为其他类型的化合物,如醇、醚、腈、胺等。

2、卤代烃广泛应用于灭火剂、制冷剂、气雾剂、干洗剂、溶剂、麻醉剂和杀虫剂等领域。例如,四氯化碳用作灭火剂,氟氯烃(含氟和氯的烷烃衍生物)曾作为制冷剂用于冰箱中。

3、在工业上,卤代烃也是高分子工业的基础原料。

4、在化学合成中,卤代烃可用于引入羟基、卤原子,改变官能团位置,实现碳骨架增长等。例如,苯酚的合成中会使用氯苯,乙二醇的合成涉及1,2-二氯乙烷的使用。



高中化学教学研究
研究高中化学学科的教育方法,教学方法等。研究高中阶段的学生如何学习化学等。
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