提示：C6H5-、-C6H4-表示苯环
一、芳香烃
1、苯
分子式 | C6H6 |
结构式 | |
键线式 | |
球棍模型 | |
填充模型 |
2、芳香烃
具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的烃。
广义的芳香烃包括非苯芳烃。
非苯芳烃：对完全共轭的、单环的、平面多烯来说，具有（4n+2）个 π电子（n≥0）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。
2、苯环的空间结构
（1）苯的“十二点共面”和“对角四点共线”
（2）苯的大л键形成和碳碳键的均匀化
苯分子为平面正六边形结构，每个碳原子采用sp2杂化，三个杂化轨道与两个碳原子和一个氢原子形成三个δ键，剩余的一个p轨道垂直于平面，相互重叠形成大л键。大л键的形成使6个碳碳键均匀化，每个键既不是碳碳双键，也不是碳碳单键，而是介于单键和双键之间的一种特殊键。
形成大л键之前
形成大л键之后
所以苯分子的键线式写法又可以为。
【问题】
，哪种没有同分异构体，能说明苯环上的6个碳碳键相似？
二、苯的同系物及衍生物的命名
1、苯的同系物及其它烃类
C6H5-CH3：甲基苯，简称为甲苯。
C6H5-CH2CH3：乙基苯，简称为乙苯。
C6H5-CH2CH2CH3：丙基苯，简称为丙苯。
C6H5-CH(CH3)2：异丙基苯，简称为异丙苯。
CH3-C6H4-CH3：二甲基苯，简称为二甲苯，分为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
C6H5-CH=CH2：苯乙烯。C6H5-C≡CH：苯乙炔。
2、苯的衍生物
C6H5-Cl：氯苯。C6H5-Br：溴苯。C6H5-NO2：硝基苯。
C6H5-NH2：氨基苯，又叫苯胺。
C6H5-OH：苯酚。
C6H5-CH2OH：苯甲醇。C6H5-CHO：苯甲醛。C6H5-COOH：苯甲酸。
3、另一种命名方式
将苯环上的6个碳原子编号为1-6，写出侧链的位置编号。
1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯
4-甲基-2-氯苯甲醇
三、苯的物理性质和化学性质
1、苯的物理性质
状态 | 颜色 | 气味 |
液体 | 无色 | 有特殊气味 |
水溶性 | 毒性 | 挥发性 |
不溶 | 有毒 | 易挥发 |
熔点 | 沸点 | 密度 |
5.5℃ | 80℃ | 0.88g/cm3 |
2、苯的化学性质
（1）由于苯的大л键较稳定，不易发生烯烃所容易发生的加成反应和氧化反应。
苯既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）苯具有可燃性，在空气中燃烧时会产生浓重的黑烟。
2C6H6+15O2→点燃→12CO2+6H2O
（3）苯的取代反应
①苯与液溴在FeBr3的催化下，发生取代反应，生成溴苯。
+Br2→FeBr3→
-Br+HBr↑
溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
下图是制取溴苯的实验装置
【问题】如何从反应后的液体中提纯溴苯？
②苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下，在50~60℃发生硝化反应，生成硝基苯。
+HNO3→浓硫酸/△→
解析：+HO-NO2→
+HO-H
硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
【问题】如何从反应后的液体中提纯硝基苯？
③苯与浓硫酸的催化下，在70~80℃发生磺化反应，生成苯磺酸。
+H2SO4→△→
-SO3H+H2O
解析：→
+HO-H
苯磺酸：易溶于水，是一种强酸。
（4）苯的加成反应
苯在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
+3H2→催化剂/△→
Ni是非常容易吸附氢气的金属。
四、苯的同系物
1、定义
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。通式为CnH2n-6。
2、物理性质
常见苯的同系物的物理性质如下表
3、甲苯的化学性质
甲基和苯环有相互活化的作用。
（1）苯环使甲基变得活泼。
【实验】在甲苯中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色。
5
+9H2SO4→5-COOH
+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
（2）甲基使苯环的邻位和对位变得活泼。
-CH3+3HNO3→浓硫酸/△→
+3H2O
2，4，6-三硝基甲苯又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药。
五、苯环的同分异构体
