一、链状单烯烃的命名【增加】
1、系统命名规则
(1)取含有碳碳双键的最长碳链作主链。
(2)从离官能团近的一端开始编号。
(3)命名时标出官能团的位置。其它要求同烷烃相似。
(4)烯烃的命名还有顺反异构或ZE异构等问题,在下面的例子中没有涉及,在接下来的内容中会讲到。
2、示例:
:5-甲基-2,4-二乙基-1-己烯。
二、烯烃的结构
1、烯烃的官能团是碳碳双键,属于不饱和烃。
2、链状单烯烃的分子通式:CnH2n。
有机物中出现一个双键,会减少两个氢原子。比如乙烷的分子式为C2H6,乙烯的分子式为C2H4。
可以推理,链状二烯烃的分子通式为CnH2n-2。比如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)的分子式为C4H6。
3、碳碳双键及周围原子的空间分布
(1)六点共面:碳碳双键上的两个碳及相连的四个原子,都在同一个平面内,又称为“烯的六点共面”。
(2)顺、反异构
、
当碳碳双键上所连的原子如上所示时,若相同的原子或原子团位于双键同一侧,则为顺式结构;若位于双键两侧,则为反式结构。
例如CH3CH=CHCH3的两种结构:
顺-2-丁烯,;
反-2-丁烯, 。
它们的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯 | 反-2-丁烯 | |
熔点/℃ | -138.9 | -105.5 |
沸点/℃ | 3.7 | 0.9 |
密度/g·cm-3 | 0.621 | 0.604 |
(3)烯烃的同分异构问题:除了上面增加的异构,还要考虑碳碳双键的位置异构。
例如丁烯的同分异构体有:
1-丁烯CH2=CH-CH2CH3、顺-2-丁烯 、反-2-丁烯、2-甲基-1-丙烯CH2=C(CH3)2。
三、烯烃的物理性质
1、状态:常温下C2-C4为气体,C5-C18左右是液体,更多碳数的是固体。
沸点较低的液体易挥发。
2、溶解性:不溶或微溶于水,易溶于一些有机溶剂。
3、密度:液体和固体的密度一般比水小。
四、烯烃的化学性质
1、氧化反应
(1)烯烃都能燃烧。充分燃烧生成CO2和H2O。
燃烧现象:类似于乙烯。链状单烯烃的含碳量相同,燃烧现象也相似,火焰明亮,有烟。
链状单烯烃的燃烧方程式:CnH2n+1.5nO2=点燃=nCO2+nH2O
(2)能被高锰酸钾酸性溶液氧化。
【增加】氧化规律为:=CH2被氧化为CO2,R-CH=被氧化为R-COOH,R(R')=被氧化为RCOR'。
例如:CH3CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4→CH3COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
5(CH3)2C=CHCH3+6KMnO4+9H2SO4→5CH3COCH3+5CH3COOH+3K2SO4+6MnSO4+9H2O
2、加成反应
(1)CH3CH=CH2+HCl→催化剂/△→或
3、共轭二烯烃的1,4-加成
(1)共轭二烯烃:是指带有两个碳碳双键,并且两个碳碳双键之间只隔了一个碳碳单键的烯烃,即含C=C-C=C结构的烯烃。
(2)1,4-加成:分子与共轭二烯烃进行加成时,两个碳碳双键同时打开,取1号碳和4号碳进行加成,2号碳和3号碳形成一个新的双键,这种加成方式叫1,4-加成。
C=C-C=C+XY→CX-C=C-CY
例如,CH2=CH-CH=CH2与Br2有三种加成可能:
CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2(1,2-加成)
CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,4-加成)
CH2=CH-CH=CH2+2Br2→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br(完全加成)
4、烯与烯的成环加成【增加】
(1)乙烯的成环加成:
(2)1,3-丁二烯和乙烯的成环加成:
又叫狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。
5、加聚反应
(1)单烯烃的加聚
注意加聚时除碳碳双键外其它原子团的位置变化。
nCH3-CH=CH2→催化剂→-[--]n-
nCH3-CH=CH-CH3→催化剂→-[--]n-
(2)共轭二烯烃的加聚
注意共轭二烯烃加聚时碳碳双键的变化。
nCH2=CH-CH=CH2→催化剂→-[- CH2-CH=CH-CH2-]n-