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【深度有机】10、羧酸衍生物的补充知识
文摘
2024-10-04 14:51
湖南
1
、酰基与不同原子团相连形成的物质类别
（
1
）酰基
R-CO-
与烃氧基
-O-R’
相连，为羧酸酯
R-CO-O-R’
。
+
-OR’
→
（
2
）酰基
R-CO-
与氨基
-NH
2
(-NHR’
、
-NR’R’’)
相连，为酰胺
R-CO-NH
2
(R-CO-NHR’
、
R-CO-NHR’R’’)
。
+
-NH
2
→
+
-NHR’
→
+
-NR’R’’
→
（
3
）酰基
R-CO-
与羧酸根
O-OC-R’
相连，为酸酐
R-CO-O-OC-R’
。
+
→
（
4
）酰基
R-CO-
与卤原子
-X
相连，为酰卤
R-CO-X
。
+
-X
→
2
、命名
（
1
）酯
结构简式
名称
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
乙酸丙酯
HCOOCH(CH
3
)
2
甲酸异丙酯
CH
3
ONO
2
硝酸甲酯
γ-
丁内酯
（
2
）酰胺
结构简式
名称
CH
3
CONH
2
乙酰胺
(CH
3
CO)
2
NH
二乙酰胺
(CH
3
CO)
3
N
三乙酰胺
H
2
NOCCH
2
CH
2
CONH
2
丁二酰胺
丁二酰亚胺
4-
丁内酰胺
HCON(CH
3
)
2
N,N-
二甲基甲酰胺
CH
3
CONHCH
2
CH
3
N-
乙基乙酰胺
（
3
）酸酐
结构简式
名称
CH
3
COOOCCH
3
乙酸酐（乙酐）
HCOOOCCH
3
甲乙酐
C
6
H
5
COOOCCH
3
苯甲乙酐
丁二酸酐
（
4
）酰卤
结构简式
名称
CH
3
COCl
乙酰氯
C
6
H
5
COBr
苯甲酰溴
IOCCH
2
COI
丙二酰二碘
3
、酰胺、酯、酰卤与烷基胺、烷基醇或醚、卤代烷的结构对比
（
1
）酰胺与胺比，羰基与氨基中
N
上的孤电子对共轭，使
C-N
更短，有些双键的性质。
（
2
）酯与醚比，羰基与氧烃基中
O
上的孤电子对共轭，使
C-O
更短，有些双键的性质。
（
3
）酰卤与卤代烷比，由于卤原子有较强的电负性，在酰卤中主要表现为强的吸电子效应，而与羰基的共轭效应很弱。所以两者的
C-X
长度相似。
4
、羧酸衍生物的物理性质
（
1
）酰卤
低级酰卤是有刺激性气味的液体，高级的为固体。比相应的羧酸沸点低。
不溶于水，低级的遇水分解。
（
2
）酸酐
低级酸酐是有刺激性气味的液体，高级的为固体。比相应的羧酸沸点高。
不溶于水，低级的遇水分解。
（
3
）酯
低级酯是有香味的液体。
14
碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。比相应的羧酸沸点低。
在水中的溶解度很小。
（
4
）酰胺
除甲酰胺外，都是固体。比相应的羧酸沸点高。
N
取代酰胺，常为液体（形成氢键的可能性降低，熔沸点降低）。
低级的可溶于水。
5
、
羧酸衍生物的
化学性质
（
1
）酰基碳原子上的亲核取代反应
W+A
-
⇌
催化剂
⇌
A+W
-
基团离去能力的顺序为：
I
-
>Br
-
>Cl
-
>
-
OCOOR>
-
OR>
-
NH
2
反应机理为
如果是在酸催化下进行，则反应机理为
羧酸衍生物亲核取代的反应能力顺序为：
酰卤
>
酸酐
>
酯
>
酰胺
（
2
）羧酸衍生物的水解，生成羧酸
①
RCOX+H
2
O→RCOOH+HX
酰卤的水解速度很快，小分子的酰卤很猛烈，在空气中能形成发烟。
②
RCOOOCR’+H
2
O→RCOOH+R’COOH
在室温下水解很慢，如果利用特殊溶剂使之与水形成均相，则容易水解。
③
RCOOR’+H
2
O→RCOOH+R’OH
由于不是均相，一般需要加热，酸性条件水解可逆，碱性条件下水解不可逆。
注意：
CH
3
CO
18
OC(CH
3
)
3
+H
2
O→CH
3
CO
18
OH+HOC(CH
3
)
3
三级醇对应的酯，在水解时，发生的是烷氧键的断裂。
④
RCONH
2
+H
2
O→RCOOH+NH
3
RCONHR’+H
2
O→RCOOH+R’NH
2
在酸、碱和加热的条件下，能水解。反应条件比其它羧酸衍生物要高，因为氨基与酰基的结合能力最高。
有些酰胺的空间位阻较高，较难水解。用亚硝酸处理，则水解变得容易。
(CH
3
)
3
CONH
2
→HNO
2
、稀硫酸
→(CH
3
)
3
COOH
（
3
）羧酸衍生物的醇解，生成酯
①
RCOX+CH
3
OH+C
5
H
5
N(
吡啶
)→RCOOCH
3
+C
5
H
5
N•HX
②
RCOOOCR’+CH
3
OH→RCOOCH
3
+R’COOH
③
RCOOR’+CH
3
OH→RCOOCH
3
+R’OH
④
RCONH
2
+CH
3
OH→RCOOCH
3
+NH
3
RCONHR’+CH
3
OH→RCOOCH
3
+R’NH
2
（
4
）羧酸衍生物的氨（胺）解，生成酰胺
①
RCOX+2NH
3
→RCONH
2
+NH
4
X
②
(CH
3
CO)
2
O+H
2
NCH
3
→H
2
O→CH
3
CONHCH
3
+CH
3
COOH
③
CH
3
COOCH
2
CH
3
+NH
3
→CH
3
CONH
2
+CH
3
CH
2
OH
④
RCONH
2
+H
2
NCH
3
→
△
→RCONHCH
3
+NH
3
（
5
）羧酸衍生物与金属有机物的反应
①与格氏试剂反应
RCOW+2R’MgX→RR’R’COH+2WMgX
若低温，则为
RCOW+R’MgX→RCOR’+WMgX
②与有机铬试剂反应
2RCOX+(CH
3
CH
2
)
2
Cd→
苯
→2RCOCH
2
CH
3
+CdX
2
③与二烷基铜锂反应
2RCOX+(CH
3
)
2
CuLi→
苯
→2RCOCH
3
+LiX+CuX
④酯与有机金属化合物的反应
RCOOCH
3
+2R’MgX+H
2
O→RR’R’COH+CH
3
OMgX+HOMgX
（
6
）羧酸衍生物的还原
①用
H
2
还原
酰卤在一般催化氢化条件下得到醇。
RCOX+2H
2
→
催化剂
/
△
→RCH
2
OH+HX
酸酐还原能得到两个醇。
(CH
3
CO)
2
O+4H
2
→
催化剂
/
△
→2CH
3
CH
2
OH+H
2
O
酯还原能得到两个醇。
RCOOR’+2H
2
→CuO•CuCrO
4
/
加热、加压
→RCH
2
OH+R’OH
酰胺还原得到胺（很不易还原）。
RCONH
2
+2H
2
→
铜铬氧化物
/
加热、加压
→RCH
2
NH
2
+H
2
O
②用金属氢化物还原
常用的还原剂有
LiAlH
4
、
LiBH
4
、
NaBH
4
，
LiAlH
4
的还原性最强，
LiBH
4
次之，
NaBH
4
又次之。
酯还原能得到醇。
RCOOR’→i
、
LiAlH
4
、乙醚
/ii
、
H
2
O→RCH
2
OH
酰胺还原得到胺。
RCONH
2
→i
、
LiAlH
4
、乙醚
/ii
、
H
2
O→RCH
2
NH
2
酰胺被
LiAlH
4
还原的机理
③酯与
Na
的单分子还原和双分子还原
单分子还原：
CH
2
=CHCOOR’ →Na/
醇
→CH
2
=CHCH
2
OH
此还原又叫鲍维特
-
布朗克还原（
Bouveault-Blanc
还原）。
双分子还原：
2(CH
3
)
2
CHCOOCH
2
CH
3
→Na
、
N
2
/
甲苯
△
→(CH
3
)
2
CHCHOHCOCH(CH
3
)
2
此还原反应又叫酮醇缩合反应。
（
7
）酰卤的
α-H
取代
RCH
2
COCl+Br
2
→RCHBrCOCl+HBr
（
8
）酯缩合反应
①克莱森反应（
Claisen
反应）：
2RCH
2
COOC
2
H
5
→i,C
2
H
5
ONa, ii,
乙酸
→RCH
2
COCHRCOOC
2
H
5
+C
2
H
5
OH
②不同酯之间：
C
6
H
5
COOC
2
H
5
+CH
3
CH
2
COOC
2
H
5
→i,NaH, ii,H
+
→C
6
H
5
COCH(CH
3
)COOC
2
H
5
+C
2
H
5
OH
③酮与酯之间：
C
6
H
5
COOC
2
H
5
+CH
3
COCH
3
→i,NaH, ii,H
+
→C
6
H
5
COCH
2
COCH
3
+C
2
H
5
OH
（
9
）酯的热分解
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
→500℃→CH
3
COOH+ CH
2
=CHCH
2
CH
3
↑
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高中化学教学研究
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