【ChemRxiv】桥环γ-内磺酰胺的合成：分子内光化学[2+2]环加成

文摘科技 2024-09-16 07:02 浙江

图片来源ChemRxiv

前言：

作者设计了一种温和高效的合成方法来构建新型饱和杂环2-硫-3-氮杂双环[2.1.1]己烷 2,2-二氧化物。关键步骤包括取代的二烯的分子内流动光化学 [2 + 2] 环加成反应。所得双环化合物的进一步合成转化能够制备许多功能化衍生物，这些衍生物可用于早期药物发现，作为吡咯烷、吡咯烷酮和 γ-磺胺的等排体，并且还证明了双环系统对典型有机化学反应条件的耐受性。

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总结：

分子内流动光化学 [2 + 2] 环加成是制备 2-硫-3-氮杂双环 [2.1.1] 己烷 2,2-二氧化物的非常直接和有效的方法。该骨架是内磺酰胺桥环结构，并且是吡咯烷、吡咯烷酮和单环磺酰胺的等排体。该双环结构可耐受许多典型的有机反应条件，包括碱性酯水解、用 LiAlH4 还原、与有机金属试剂反应等，尽管它对某些试剂（如 Morph-DAST）不稳定。因此，2-硫-3-氮杂双环 [2.1.1] 己烷 2,2-二氧化物可以很容易地用各种官能团修饰，从而为早期药物发现计划提供有价值的化学结构。

参考文献：

Bridged Bicyclic gamma-Sultams by Intramolecular Flow Photochemical [2+2] Cycloaddition

Chemrxiv，2024，doi: 10.26434/chemrxiv-2024-t33vn

原文链接：

https://doi.org/10.26434/chemrxiv-2024-wcxr0

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489073&idx=1&sn=94f8ce4c853832aca141f92099cdd781

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