【Chem. Sci.】吡啶N原子到C原子形式上的嬗变

文摘科技 2024-09-26 07:00 浙江

图片来源Chem. Sci.

前言：

芳香族体系中单个原子的选择性替换代表了分子骨架快速相互转化的强大策略。在此， Frank Glorius教授报道了通过氮到碳骨架编辑的吡啶到苯的转变。这种方法通过吡啶开环、亚胺水解、烯化、电环化和芳构化的步骤进行，以实现所需的转变。这种转变最显着的特点是能够在苯中直接引入各种多功能官能团，包括酯、酮、酰胺、丁腈和磷酸酯片段，以及包含迄今为止在相关策略中难以获得的间位取代吡啶。

图片来源Chem. Sci.

总结：

作者开发了一种方便的 N 到 C 单原子转变反应，可将吡啶转化为苯。该方法表现出显着的官能团耐受性，可以有效地转化对位取代和间位取代的吡啶。这种策略还允许引入各种功能化的碳原子来代替氮，直接编辑这些杂环的分子。DFT 结果揭示了酸性或碱性条件对对位取代基和间取代基电环化的影响。预计这种策略将为单原子转变提供新的途径，作为直接操纵杂芳烃核心骨架的策略。

参考文献：

Nitrogen-to-functionalized carbon atom transmutation of pyridine

Chem. Sci., 2024,15, 15205-15211

https://doi.org/10.1039/D4SC04413D

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489207&idx=1&sn=e9a6fc84a52555ed57edd0130c29f212

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