【Chin. Chem. Lett.】gem-二氟双环【2.1.1】己烷的通用合成方法

文摘科技 2024-09-25 07:00 浙江

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前言：

桥环已被公认为有价值的苯环生物电子等排体，在药物化学中具有很大的价值。然而，氟化桥环骨架的开发却远没那么常见，它包含两种被广泛认为可以微调靶分子工作效果的元素。在这里，作者提出了一种通用和实用的合成方法，通过能量转移光催化，从容易获得的二氟-1,5-二烯合成gem二氟双环[2.1.1]己烷（diF-BCHs）。通过有效的利用Cope重排反应，在相同的条件下可以容易地制备diF-BCHs的两种异构体。操作简便，条件温和，范围广，进一步突显了该方法的潜在应用价值。此外，计算研究表明，氟原子在降低二氟-1,5-二烯底物的三线态或FMO能量方面具有积极作用，从而促进现有的光诱导[2+2]环加成反应。

图片来源Chin. Chem. Lett.

总结：

作者开发了一种通用的合成方案，以有效地构建二氟双环[2.1.1]己烷，这是一类仍然具有制备挑战性的双环化合物。通过利用可见光光催化[2 + 2]环加成,易于获得二氟双环[2.1.1]己烷，并具有精确的区域控制。此外，通过对所得到的二氟环己烷的转化，可以获得各种合成有用的构建砌块，包括二氟环己烷取代的杂环、羧酸、胺和卤化物。鉴于其广泛的范围和方便的操作，该方案将在药物发现过程中得到实际应用，并为构建结构多样化的氟化双环骨架做出新的努力。

参考文献：

A general synthesis of gem-difluorobicyclo[2.1.1]hexanes

Chinese Chemical Letters (2024), doi: 10.1016/j.cclet.2024.110213

原文链接：

https://doi.org/10.1016/j.cclet.2024.110213

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzkwNDU5NTQ4OA==&mid=2247489193&idx=1&sn=44916c0d8ab1e95d211715a59cccdce3

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