在战后的欧洲城市，甚至是苏联，吸引了大量黑人和白人美国爵士乐手，但在20世纪20年代，美国和日本爵士音乐家之间的直接接触显然是罕见的。有一些关于20世纪20年代日本的美国爵士乐队的简略描述。美国商人William Kildoyle（据一家报纸的说法，他弹奏爵士钢琴“像一个光脚的黑人”）领导了一个名为“Tokyo Jazz Hounds”的乐队，并在1925年的一次非常早期的无线电广播中与一名班卓琵琶手一起表演。尽管报纸预言“因为这是日本的第一个爵士乐队，[Kildoyle]的名字肯定会在日本音乐史上占据一个相当重要的位置”，但在口述记录中，他已经几乎被遗忘。还有另一支乐队，被称为“Dixie Minstrels”或“Original Dixielanders”，关于他们的信息也很有限。
菲律宾单簧管手Vidi Conde声称，Original Dixielanders乐团在1926年至1927年间在日本巡演，演奏传统爵士乐曲，如“Tiger Rag”、“Twelfth Street Rag,” 和 “Shine”。“大多数日本人都愣住了，”他回忆说，“他们没有鼓掌或采取任何行动，我们只能认为，‘这些人根本不知道他们在看或听什么。’”The Dixie Minstrels是一支来自夏威夷的乐队，他们在20世纪20年代末曾为日本哥伦比亚公司录制唱片，阵容与Original Dixielanders乐团完全相同。在小号手Bob Hill的带领下，Dixie Minstrels携带“踢踏舞者和滚轴溜冰者”在日本巡演，并于1928年3月在东京上野公园的博览会上演出，让许多日本人第一次领略了新奥尔良风格爵士乐。
小号手小畑光之（1909–1960）和簧管手芦田満（1910–1967）回忆起在天胜一座杂技魔术团工作期间，与一位美国钢琴家更为深入和有影响的邂逅。今天人们只知道这位音乐家的日语音名字“Okunesu”，但据信他于1925年来到日本，作为天胜一座在美国巡回期间招募的四或五人芝加哥风格爵士乐队的成员之一（在贝斯手纸恭辅看来，这是一支真正的迪克西兰乐队）。当时芦田満在神户三宫地区的斑马俱乐部演奏，很快，在天胜一座团队于1925年4月返回日本后，被招募加入了这支爵士乐队：
当时，天胜一座从美国巡回归来，带回了五名美国爵士音乐家，但不幸的是，其余人把Okunesu留在了日本，然后回国了…… Okunesu请钢琴家菊地博召集一些日本爵士音乐家。之后的细节我不清楚，但我们组成了一支乐队，成员有小号手小畑光之、我（次中音萨克斯）、河野正明（次中音萨克斯）、加藤一夫（鼓）、一个名叫奈良先生的人（小提琴）、菊地博（钢琴），并与天胜一座一同巡回演出。Okunesu是一位芝加哥风格的音乐家，教给了我们关于芝加哥爵士的知识。之后，我们熟悉了爵士乐的演奏方法、和声进行、即兴创作、节奏，以及如何“休息”。Okunesu关于爵士演奏的教导非常有帮助。Okunesu不仅担任该乐队的指导，并作为特约独奏演出。大约1926年，在天胜一座的鼎盛时期，他返回美国。
与他们的同事相比，Okunesu的学生小畑和芦田，可能更加接近爵士的源头，最终他们参与了日本最早的职业爵士乐队，其中包括“日本爵士之父”这一称号最有力的竞争者。井田一郎（1894–1972），小提琴手、五弦琴手和乐队领队，无疑是在宣扬自己在推广日本爵士音乐方面最积极的人。他的爵士自传（于1930年代后期在《综艺》杂志上连载）记述了多年来为一种被体面社会所鄙视的音乐争取认可而奋斗的经历。井田是否是他声称的那位有远见的人，还有待商榷；不过，即使是那些被井田严重冒犯的同行，也认可他在20世纪初“职业化”爵士乐方面的贡献。他的Laughing Stars和Cherryland Dance Orchestra与当时的其他伴舞乐队有何不同并不清楚——他的曲目中没有与新奥尔良和芝加哥相关的传统爵士标准曲，他也没有过多关注即兴创作——因此称他的乐队为日本的“第一支爵士乐队”可能只是方便而已。
1910年，16岁的井田进入了三越青年管乐队，开始了他的音乐生涯，并在接下来的几年里在舞厅和沙龙乐队工作，包括花月园舞厅的第一支乐队和远洋客轮上的乐队。井田写道，他和乐队成员们曾接收旧金山圣弗朗西斯大酒店的乐队领队的“指导”，费用由公费承担公司，学习了诸如“Dardanella”和“La Vida”等“爵士乐曲”。1922年3月，井田加入了宝塚歌舞团，这是一家以全女性演员为主的音乐剧团，至今仍受到戏剧观众的喜爱。井田通过与七名乐队成员组成的排练乐队开始了他的爵士研究，并获得了在宝塚演出间歇演奏这种新音乐的许可。但当整个管弦乐队威胁辞职，因为他们“不能与演奏像爵士那样庸俗、非音乐的家伙共事”时，井田于1923年春季辞职了，因为受到“心胸狭窄”、“自以为是”和“懦夫”的同事们伤害。
到了1923年5月，井田和三名同僚（高见友祥、山田敬一和岩波桃太郎）组成了Laughing Stars。乐队在神户北尾音乐商店的赞助下，在一间出租屋内生活和排练。乐队成立时间不长，曾在神户和大阪各地的舞会上演出，井田鼓励他的队友们要演奏得像神户东方大酒店的外国舞厅乐队一样。这支乐队仅维持了短短两个月。井田声称该组织于1923年7月解散是出于经济原因（他声称卖掉了自己的钢琴以支付队友们的报酬），但高见认为Stars解散的原因更为个人：当井田娶了与他的队友山田相爱的女子后，事情开始变得不妙。
在1920年代中期，井田在东京和大阪之间漂泊，几乎放弃了爵士音乐：“在对爵士音乐的未来失去所有希望后，我卖掉或送走了我所有心爱的爵士乐谱，并感到宽慰。”但到了1925年，他组建了一支在关西各地的剧院和游乐园表演的爵士“揽客乐队”，最终成为大阪Paulista舞厅周六晚的常驻乐队。当Paulista的老板，一个名叫米山的黑帮分子，威胁要用剑刺伤井田以更换伴奏时，该团队逃到了Union舞厅，大约1926年，在那里更名为Cherryland Dance Orchestra。
Cherryland Dance Orchestra
在没有录音的情况下，很难确定Cherryland Dance Orchestra的音乐风格。日本历史学家们相当随意地将其标签为“迪克西兰乐队”，但该乐队的曲目几乎全部由自封“爵士之王”的Paul Whiteman的热门曲目组成，这代表了一种明显的风格转变，远离了新奥尔良和芝加哥爵士乐的狂野节奏和复调、混乱的秩序。萨克斯风手前野港造声称“当我们在Union时，每天都听Paul Whiteman乐队的唱片，对它们有了一种感觉，我们学习了爵士技术，比如颤音。”在我对Cherryland的钢琴手平茂夫的采访中，他一再坚称该乐队“根本不进行即兴演奏”，而是根据写好的曲谱，围绕旋律线轮流演奏。
一位爵士评论家（坦白说他从未真正看到过这支乐队）猜测Cherryland的独奏并不是“完美的即兴演奏”的例子，但独奏家所做的一些小小的自由演绎是“具有划时代意义的”。同样，不清楚井田的乐队与竞争对手有何不同。很有可能其他乐队（特别是前野港造早期的大阪乐队）在能力和声望上与他们不相上下，但在井田自吹自擂的口述记录中，这些乐队却不见了踪影。
