【Chem. Comm.】室温下钌催化α-酮亚砜ylides与环丙醇偶联合成 δ-二酮

文摘   科技   2024-09-24 07:02   浙江  

图片来源Chem. Comm.
前言:
以前用过渡金属催化合成δ-二酮的方法被高昂成本的铑催化剂和苛刻的反应条件所困扰。本文研究了一种低成本、室温的钌催化方法:一种基于α-酮亚砜叶立德与环丙醇类化合物偶联的方法。温和的方法具有广泛的底物适用范围(47个例子)和高的产品收率(高达99%)。机理研究支持环丙醇开环,形成亚砜叶立德衍生物卡宾类化合物,迁移,插入形成C-C键的途径。

图片来源Chem. Comm.

图片来源Chem. Comm.

图片来源Chem. Comm.

图片来源Chem. Comm.

图片来源Chem. Comm.


总结:

作者开发了一种用钌催化的方法构建δ-二酮,通过α-酮亚砜叶立德和环丙醇偶联。该反应条件温和,底物范围广,产物收率也很高。扩展了亚砜叶立德衍生物卡宾类化合物的种类,并显示这一方法未被探索的前景,低成本的金属在合成的重要领域中作为主要参与者。

参考文献:
Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of a-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for d-diketone synthesis
Chem. Commun., 2021, 57, 7386–7389
https://doi.org/10.1039/D1CC02576G


分子砌块探索者
分享新颖有机合成路线、有机化学前沿文献、合成技巧、以及一些有用的合成实验方法和试剂。
 最新文章