那时候去香港很方便，登上火车就走，没有港澳通行证啥的烦恼。广州往返香港的火车票只要2元钱，旅店一晚8角钱，一碟咖喱牛腩饭2角5分钱。港币与广州钞票是同价的。
香港满大街都是吉屋出租，租房子也很方便。吉屋，就是空屋，粤语里“空”与“凶”同音，所以不叫空房间出租，而叫吉屋出租。1941年时，一间吉屋出租的小房间，约5平方米的，每月20元。
房租蛮贵的。
1937年11月12日，上海沦陷半个月之后，杜月笙秘密乘法轮阿拉米斯号来到香港。
杜月笙去香港，只带了老婆姚玉兰和尚未正式成为小妾的名伶孟小冬。
杜月笙本来还要在上海观望的，但上海沦陷前3天，土肥原贤二化装跑到法租界华格臬路的杜公馆拜访杜月笙。土肥原贤二要杜月笙做上海市民协会的会长。
杜月笙不想立即做汉奸，就跑去了香港，他没去武汉和重庆，也是持了观望两方势力发展的态度，静观风向，政治投机。
到了香港的杜月笙，立即和重庆戴笠联系。二人合作，用戴笠的飞机做黄金生意，赚的钱就作为活动经费。杜月笙每天必到告罗士打酒店会客，和各种人物见面，以观风向。
当然，杜月笙的心事，戴笠是不知道的。
1、与汪精卫的50万港币交情
杜月笙背后是浙江财阀，而浙江财阀最怕中日两国在东南沿海打仗。因此，杜月笙需要与汪精卫集团保持联系，搞好关系。
1938年底，汪精卫发表艳电，公开向日本投降。当时，除汪精卫本人在河内外，他的整个集团核心人物，包括周佛海、梅思平、陈公博、林柏生、高宗武、陶希圣等，都在香港活动，前后达一年多之久。
汪精卫集团由梅思平、高宗武负责，秘密往来于上海、东京、香港之间，和日本军方接触。
交际沟通就跟售前一样，都需要烧钱啊！
汪精卫个人并无万贯家财，日本人也还没有向汪精卫提供经济支持，所以汪精卫集团此时手头很拮据，捉襟见肘，只能勒紧裤带过日子，生活和活动都十分困难。
杜月笙把这些统统看在眼里。
杜月笙准备下一注，万一日本赢了战争呢？此时给汪精卫雪中送炭，是一个政治投机的大好机会。
此时，浙江财阀集团的一些头面人物均在香港，杜月笙就和他们密商准备接济汪精卫。密商的结果是，拿出港币50万元，送给汪精卫作为活动经费。
1938年秋，由杜月笙出面，将50万元港币交给了高宗武。高宗武再转交了周佛海，高宗武对周佛海说：
汪先生勤劳国事，杜月笙知需款甚殷，表示略输微忱，以致敬意。以后如需要，当再奉献。唯求保守秘密，不为外界所知。
这笔雪中送炭的巨款，对汪精卫集团来说是一剂最大的兴奋剂。
政治委员会的7个人：汪精卫、陈璧君、陈公博、周佛海、梅思平、陶希圣、高宗武，每人分得5万港币安家费。
汪精卫、陈璧君两口子拿了10万啊！
剩余的15万港币用来拉拢最早到港投汪的人，如叶篷、周化人等。
杜月笙这50万，就是汪精卫集团最初的活动资本，启动资金！
后来，杜月笙又陆续支援汪精卫集团近80万元港币。
汪精卫集团在香港设有一家很红火的蔚蓝书店，在皇后大道华人行6楼。由汪精卫的亲信、《南华日报》社长林柏生负责。
书店编辑部的隔壁，就是浙江财阀集团中国实业银行的驻港办事处。银行总经理傅沐波和林柏生极熟。
所以，这里就是杜月笙和汪精卫集团的秘密联络据点。双方仅隔一层板壁，只要敲几下暗号，就可以约定洽谈，再由傅沐波转告杜月笙。
1939年5月，汪精卫集团从香港移到上海，双方的秘密联络方告停止。
2、与李士群的情绪交换
1939年5月，汪精卫到上海后，将李士群创设的特工机关，改成了国民党中央特务委员会特工总部，也就是76号特工总部。
在此之前，杜月笙已经与李士群勾搭上了。
杜月笙人在香港，心系上海，因为他的家业、他的势力都在上海呢。
1938年时，李士群在日本驻上海总领事清水董三的手下搞情报工作。一天，清水交给了他一份很厚的材料《杜月笙在上海的势力》。
这份材料是杜月笙的门徒张师石投靠日本人后写的，详细记载了杜月笙的出身经历，以及其在军政金融方面的人脉关系，并开列了杜月笙在上海的徒子徒孙的详细名单。
如果日本人按图索骥，将这批人一一抓来，杜月笙在上海的社会基础就会全部消灭。
但日本人不想这样做，清水有意培植李士群，他将材料交给李士群，让李士群借此和杜月笙搭上关系。
清水让李士群叫人到香港给杜月笙看一看材料，杜月笙肯定万分感激。此后杜月笙在上海的势力，即可为李士群所用。
李士群拿了材料，去和杜月笙的门客汪曼云商量，由汪曼云带了情报，亲自去香港面见杜月笙。汪曼云此时的官方身份是国民党上海市党部委员，活动范围只在租界以内。
1938年秋，汪曼云乘英轮伊丽莎白号到香港，向杜月笙递上了材料和厚礼。
果然，杜月笙一边暗暗痛骂张师石卖祖求荣，一边对李士群从内心表示感激。
汪曼云给李士群带回了杜月笙准备的瑞士金表等许多名贵礼品，回到上海，将原件交还李士群。
从此以后，杜月笙和76号特工机关也搭上了关系。
3、策划高宗武、陶希圣出逃
高宗武是汪精卫集团直接和日本军方接触的重要代表。陶希圣一直是汪精卫的亲信心腹。
高宗武良心未泯，在东京谈判中，他坚持不能在日军占领区内成立伪政府。因此遭到日本人厌恶，甚至准备杀掉高宗武。
陶希圣则在上海日汪愚园路谈判中，激烈反对日本在长江下游三角洲驻兵，也深遭日方之忌。
高宗武想逃离汪精卫集团，在日本时就去长崎找到民国元老、父亲挚友黄溯初。黄溯初想来想去，在上海有办法而且可直达蒋介石的人，只有杜月笙。
黄溯初不认识杜月笙，但和他的高级代表徐寄庼很熟，二人是同乡。为此，黄溯初专门到上海，和徐寄庼密谈。
徐寄庼立即叫杜月笙在上海的代表徐采丞到香港去面告杜月笙，并将徐寄庼的亲笔字条交上：
高宗武决反正，速向渝洽。
杜月笙觉得这是讨好蒋介石的好机会，决定亲自去重庆，只是没想到这次重庆之行差点要了他的老命。
1939年11月5日，杜月笙飞重庆，面见蒋介石，得到蒋介石的批准。
杜月笙十分高兴地飞回香港，但飞机遭到日本战斗机的拦截，飞机上升到8000米高度才告脱险。可是，机中缺氧，导致杜月笙气喘病发。
从此，杜月笙就得了哮喘病。
12年后，1951年，也是在香港，哮喘病终于要了杜月笙的命。
到香港下飞机后，杜月笙就躺在担架上，叫徐采丞立即打电报到上海，请黄溯初火速来港一谈。黄溯初来后，杜月笙在病榻上和黄溯初谈了一个通宵，主要内容是日汪密约。
杜月笙看了报告，觉得有立即给蒋介石过目的必要，自己带病第二次飞赴重庆。
这一次一路平安，杜月笙还带回了蒋介石给高宗武的亲笔信。
此时，上海那边，杜月笙的亲信徐采丞和万墨林，正尽力保护高宗武。
与此同时，高宗武决心救出陶希圣，徐采丞请示杜月笙后，决定高宗武、陶希圣一起出走。
1940年1月4日，高宗武、陶希圣带了汪精卫亲笔签字的密约，乘汪伪集团忙着去青岛开会之机，在徐采丞的帮助下，乘胡佛总统号轮船，逃往香港，在《大公报》上公布了密约全文，一时震惊中外。
之所以要等1940年1月4日出逃，因为汪精卫1939年12月30日才在密约上亲笔签了字。高宗武取了密件，立即拍照，归还原件后这才动身。
1940年1月4日早晨，高宗武化装登上美轮胡佛总统号。陶希圣则到国际饭店，前门进，后门出，钻进事先准备好的汽车，也安全上了轮船。
高宗武、陶希圣到香港后，杜月笙在家中设宴接风，国民党中央通讯社社长萧同兹也早已等在那里。
1940年1月22日，日汪密约和高宗武、陶希圣的公开信，在香港《大公报》发表。此事轰动世界，影响极为深远。
杜月笙的策划完全成功了。杜月笙由此捞到一大笔政治资本，得到了蒋介石的表扬。
汪曼云后来说，当汪精卫知道高陶事件是杜月笙一手策划后，目瞪口呆，一时说不出话来，只是嗫嚅地反复说：
杜月笙不是对我们很好吗？怎么会做出这种翻云覆雨的事来呢？不可思议！不可思议！
4、在重庆与南京之间调停
虽然发生了高陶事件，但太平洋战争尚未爆发，中日两家谁胜谁败，仍在有定论。杜月笙在向蒋介石频送秋波时，仍要讨好汪精卫。
1940年3月30日，汪伪政府在南京成立，杜月笙就派心腹张克昌参加，担任伪社会部次长、伪中央政治委员会社会委员会委员，和76号李士群保持密切联系。
这是杜公馆智囊团早已决定了的人事对策，在汪精卫处打汪曼云、张克昌这两张牌。而在蒋介石方面就推出陆京士。
张克昌曾专门跟汪精卫解释高陶事件，把责任推给了重庆，说是重庆硬逼杜月笙干的：杜先生实在没有办法，务必谅解。
1941年1月，汪伪政府发行伪钞中储券，要将重庆的法币挤出沦陷区。
蒋介石密令军统采取措施反制。
戴笠电令军统上海区区长陈恭澍，采取暗杀手段，遏制伪钞中储券的发行。
于是，军统首先挑起重庆与南京之间的特工战，先是军统频频刺杀汪伪中储银行的人员。
汪伪76号立即还击，一场历史上从未有过的金融特工战就此开打。
1941年1月31日深夜，大批76号特工闯入了霞飞路1411弄10号，那里是中国农民银行驻沪机构的宿舍，76号枪杀了职工11人。
然后，76号洗劫了中央、中国、交通等银行的职工宿舍中行别业，逮捕了100多人。76号把他们作为人质，声称重庆再杀中储一人，立即枪毙人质3名。
76号还将重庆中央银行在上海两个办事处，一起炸上了天。
军统岂肯服软，继续接连暗杀汪伪银行人员。76号也不是软蛋，军统杀一人，这边就枪决人质3名。
这场特工战，打得死伤累累，震动上海，就连戴笠和李士群也感到有些害怕了。
军统上海区区长陈恭澍力劝戴笠暂停暗杀，戴笠就叫杜月笙出面调解。
周佛海和李士群也感到这样互相杀下去不是办法，也想到了杜月笙。
当时，汪曼云已任伪农矿部次长，再去香港诸多不便。经再三商量，汪曼云去找徐采丞，决定由杜月笙的另一个心腹高兰生，携带厚礼，专程去香港，请杜月笙出面，调解停战。
高兰生到港后见到杜月笙，杜月笙正因哮喘，卧病在床，他对高兰生说：我帮了高宗武的忙，汪精卫不恨吗？
高兰生说：周佛海叫我告诉杜先生，事已过去，不必再提了，何况杜先生也肯定有难处。
杜月笙听后笑笑。
杜月笙自己生病，不能去重庆。好在他和戴笠是至交，就去电报将戴笠请到香港。
杜月笙对戴笠说：雨农兄只顾暗杀，但在上海，你怎么杀得过日本人和汉奸特工呢！我看还是暂时停战的好。
于是，通过杜月笙，76号和戴笠达成口头协议，双方停战6个月。
然而不到6个月，1941年11月，76号就将庞大的军统上海区全部破获，区长陈恭澍也被捕投敌。戴笠在上海的血本，被76号一扫而空。
1941年12月8日太平洋战争爆发，日军进攻香港，杜月笙知道日本将最后失败，就举家乘飞机去了重庆，不再观风投机了。
从此，杜月笙和汪精卫集团的来往冷了下来，但和76号仍保持一定联系，目的是保存上海的实力。
杜月笙本人则跟了戴笠，也算是从一而终。
把掮客生意做到这样子，也算是高级了。
