中国文化源远流长，用山水来写意，这是中国画对世界绘画史的贡献，从而大大丰富了中国文化的内容。《莫干山志》作者周庆云曾在诗中形容莫干山特征，“画意云林可颉颃”，“画意近倪黄”，并注“山石理文皆作方形，大类云林画本”。莫干山风光若倪云林、黄公望的山水画卷，有“倪黄画本”之誉，山石的构造，峰峦的起伏，烟云的聚散、瀑泉的流注，竹木的蓊茸，亭楼的精巧，人文景点的遍布，无一不是画材，无处不入画图，几疑身入画图。
“莫干如画屏”，从区位优势来说，莫干山是吴越名山中的避暑胜地，是上海心理版图上的飞地，是坐落于杭州的中国美术学院的“根据地”。从文化传承脉络来说，莫干山是既能师造化，又能追慕前贤、找到师承法度的理想地，是有开山立派意义的滥觞地，更是有相续、相互影响的创作基地。因此，画家们纷纷慕名而来，期盼与山灵对话。
纵观古代画家对莫干山的主题创作，首推干将莫邪传说故事。清末，以任伯年、柳滨、沈心海、钟楚白为代表的海派名家们开拓了莫干山这块艺术瑰宝，把炼剑、观剑场景绘成纸上丹青，传播民间。1898年，莫干山近代避暑地开辟，中外人士岁岁争趋之。1910年，《图画日报》首次刊出一幅莫干山图，山路平坦如是，画者未必到过莫干山，纯然闭门造车。20世纪初，能舟舆相接、不惮旅途劳顿而上莫干山的画家不多，加之受传统溪山行旅图画法影响，在早期莫干山大景图中，石径成为显性形线，瀑布次之，花木又次之。1922年，贺天健至剑池观瀑，归程作《莫干山揽胜图》，题：“壬戌八月之杪，晨曦未露……自宿地出发作第二次莫干山剑池观瀑，空无游人，四籁寂寂，而大拜泉雷声震谷，湿云侵衣，微有寒意，豪兴不减，归后追写其意……”贺天健后还为白云山馆主人黄膺白作《怀抱思亲图》，曾悬于庾村文治藏书楼。1924年，姜丹书游莫干山，归写即景：“兀兀莫干山，亭亭中外屋。一路好风光，宾夷主权缩。六月上山居，清风来自竹。朝观云海翻，夕照美人浴。瀑泻千仞冈，藐躬曾濯足。清流变浊流，忽闻山灵哭。笑问山灵何所为？无人到此洗心曲。”他善于抓住山势、别墅、云海、瀑布、竹林等景观，更看到了眼前避暑地的本质，欲使之中国化。姜丹书不仅写出了中国现代美术史的开山之作，更培养了中国第二代美术教育人才，潘天寿、丰子恺即出其门下。殊不知，这一年，美学教科书的编撰者范寿康在莫干山上编译完成了《艺术之本质》一书，其中借鉴日本中国美术史研究专家伊势专一的资料。
贺天健绘《莫干山揽胜图》
1925年，湖州籍画家、传外家任伯年衣钵的吴仲熊入莫干山避暑，住松坞山庄，日临清代画家黄小松册页。是年冬，吴仲熊作《石庐图》，题：“石如老伯襟期旷达，有古人风，壬戌之岁建石庐于莫干山。今夏，余因养疴逭暑其中，乃得尽览其胜。盖凡一丘一壑一花一木，无不自精心结撰而来，庶几雅人深致，无为名山生爱。徂秋返沪寓，属为写图。回想前游，仿佛在鹿柴竹里间也。”石如，即嘉兴人张石如，在莫干山有松坞山庄，又名石庐，而“鹿柴竹里间”，为唐人王维意境。《石庐图》刊于《图画时报》1926年2月7日，是将莫干山别墅作画图的早期例证。《黄膺白日记》1931年9月7日载，“午后，于吟詹小姐来，送来代画《白云山馆图》及折扇一柄，写画俱佳”，惜今无从得见。同是1925年，湖州籍画家王一亭应沪上友人魏廷荣之请，照朱葆三莫干山百步岭留影作一图，题：“莫干山路磴有百步，松竹订交，扶筇小住。葆三先生曾游莫干山百步岭，见夫松竹成林，骋怀默契，一枝柳栗，驻足订交，爰以《百步订交图》补景于其玉照为志胜。”赵叔孺后于1928年在画端题篆书“百步订交图”。此意味着以照片为画本的山水画，不仅为画界接纳，且深为认可。
吴仲熊绘《石庐图》
王一亭绘《百步订交图》
1927年，周庆云编撰《莫干山志》问世，卷首有吴湖帆谓中国近代四大文人画家中的金蓉镜、夏敬观题诗。随着莫干山与上海、杭州的交通改善，吸引了一大批此前十数年未能一登莫干山的画家。金蓉镜便于1929年应周庆云之邀赴莫干山避暑，作《莫干山图》以纪游。莫干山肺病疗养院院长周君常为扩建院区，于1928年7月在上海大西洋西菜社宴请著名书画界人士。席间，汪英宾演说该院征集书画之缘起，将赖诸名家之妙笔点缀莫干山，使其由西洋化一变而为中国化；谢公展称他日吾辈于挥洒之暇，大可结队入山，就其山巅、水澨、幽涧、空谷之间觅取画料，必有可资观感者，并提议此次所征集之书画金石皆为诸名家心血之结晶，应刊为专集，以留纪念。钱瘦铁则主张即日设立一莫干山美术会。缘此，谢公展、钱瘦铁、刘海粟等人被推选为莫干山肺病疗养院书画征集委员会常务干事，向贺天健、王一亭、赵叔孺、冯超然、张大千、黄宾虹、潘天寿、姜丹书、钱云鹤、陈小蝶等300名家陆续征求作品。
金蓉镜绘《莫干山图》
“莫干山清泉濯足图，摄影也。余爱其山色葱郁，悬泉奔腾。民国十七年（1928）元日端居多暇，照写一过。遥视之，与石涛氏用笔设色无意中不谋而合，足证古人以天地为师，由形似达神似，至与对象毕肖。”1928年，窦孟干作《瀑布图》，王一亭在其上题诗。窦孟干以照片《莫干山清泉濯足图》为画本，全图虽采用传统的立轴形式，但以由上至下几个转折的悬泉，正面地布满画面，泉之两侧夹以不同造型的大石与平台，全似相机取景窗切割而来的中景，仍保留有风景照相的大体结构。窦孟干的《瀑布图》后入选1929年教育部第一届全国美展，且与众多具全国性声望的名家作品并列于《美展特刊》。窦孟干的自评虽引清代画家石涛以自重，但不强调其有所师法，更重要的成就感来自于“与对象毕肖”，而那正是来自于摄影的助力，亦为当时艺术界以真实感为诉求重点的反映。
窦孟干绘《瀑布图》
20世纪30年代，莫干山迎来了名家写生创作的一个盛期，姜丹书、冯超然、丰子恺、张大千等大家先后上莫干山。1933年秋，冯超然作《阜溪寻源》，为纪周庆云生平游踪雅举之《梦坡画史》二十图之一。冯超然自云此作“随笔点刷，意近鹰阿山樵（清代画家戴本孝）”，是为师古人。1934年7月18日至19日，浙江筹办东南交通周展览会，其中青年文艺作品展共展出作品200余件，分国画、摄影、西画、诗文四类，大多描写莫干山、天目山、雁荡山、黄山等名山胜迹，黄宾虹、夏敬观任国画评委。苏州画家胡润孙作国画《莫干东篁村》受评委垂青。这一年，陆俨少没有作品入展，而是来到了上柏山中买地造屋。据《陆俨少自叙》：“地点在上柏山福庆坞。此地东离杭州四十公里，西去莫干山麓仅十余公里，又在公路边，交通便利，距市集近……上柏山是莫干山的支脉，在山顶上可以望见莫干山主峰的房屋……我去之后，老师冯超然极力赞成。”乃有陆俨少晚年忆作《上柏山居图》。1935年春，丰子恺游莫干山，途经三桥埠，作速写《乡村茶坊》，在去往庾村的公路上，又作速写《旷野中的病车》《都会之客》，作为《半篇莫干山游记》的插图，发表于《论语》杂志。同年夏，张大千游莫干山，仿石涛山水，作《莫干新夏图》。
冯超然绘《阜溪寻源》
张大千绘《莫干新夏图》
不久，抗日战争全面爆发，莫干山中画事暂歇，但不妨碍画家们在异地绘心中的莫干山景。1940年夏，袁松年在上海为《旅行杂志》主编赵君豪作《剑池观瀑》，是为莫干山琅玕精舍补壁。袁松年初攻西洋画，欲借此更新中国画面目，后放弃西画，专心致力于传统。同年秋，夏敬观作《雨后观莫干瀑布图》。瀑布最宜雨后看，雨后的瀑布确比平时雄壮美观。抗战胜利后，各项事业复兴。1947年，莫干山管理局秘书余重辉编印莫干山住民协会会刊，封面左上为国画莫干山松，题作《莫干山晨曦》，传为余重辉所作。1948年底，国立杭州艺术专科学校国画系山水教室曾拟定一项前往莫干山写生的计划，由于学校经费困难，加上其他原因，致使写生计划未能实现。但到莫干山去，一直是美院师生们的必修课之一。
袁松年绘《剑池观瀑》
夏敬观绘《雨后观莫干瀑布图》
