硼氢化钠还原反应，往往采用甲醇为溶剂，有的采用THF/甲醇混合溶剂，硼氢化钠和甲醇能反应是公认的，但是因为其产物仍具备还原能力，所以甲醇破坏硼氢化钠的坏处，往往通过增加硼氢化钠用量（参数优化）来掩盖，还原同一个底物，可能因为温度不一样，硼氢化钠用量不一样。
硼氢化钠在甲醇中分解方程式
NaBH3(OMe)的还原能力，有些场合可能大于硼氢化钠或者叫更适合还原某些底物
毋庸置疑，随着分解的进行，硼氢化钠以及其最初分解产物NaBH3(OMe)、逐渐会失去还原能力
硼氢化钠/甲醇的稳定性的数据监测
Variable-temperature 11B NMR study of the reaction of NaBH4 and methanol. (a) Quintet of NaBH4 (−42 ppm) (referenced to BF3·OEt).(b) Quartet of NaBH3(OMe) (−9 ppm). (c) Singlet of NaB(OMe)4 (3 ppm). (d) Doublet of NaBH(OMe)3 (+6 ppm) not observed until 0 °C.NaBH2(OMe)2 not observed.
研究者发现加入催化量甲醇钠，可以有效减慢硼氢化钠或者NaBH3(OMe)的醇解速率。25度，可以承受至少18小时。
11B NMR study of the reaction of NaBH4 and methanol with a catalytic amount of NaOMe at 25 °C. (a) Qunitet of NaBH4 (−42 ppm)(referenced to BF3−OEt). (b) Quartet of NaBH3(OMe)(−9 ppm). (c) Singlet of NaB(OMe)4 (3 ppm). NaBH(OMe)3 (+6 ppm) not observed even at 25 °C. NaBH2(OMe)2 not observed
化合物20还原，制备化合物21 采用0.6eq.的硼氢化钠，催化量甲醇钠为稳定剂 A freshly prepared solution of sodium borohydride (163 g, 4.31 mol, 0.8 equiv) containing sodium methanolate at 0.01 N in methanol (3.4 L,2 mL/g) was added at 20 °C over 2 h maintaining the process temperature below 25 °C during the addition
化合物23还原，制备化合物24 采用0.55eq.的硼氢化钠，加入0.7eq.氢氧化钠 小编推测，一部分用于锁定羧基，剩余部分用于稳定硼氢化钠 小编工艺经历：硼氢化钠中加氢氧化钠为稳定剂 小编：对于分批加硼氢化钠固体的工序，滴加稳定硼氢化钠溶液的工序是一个很好的替代选择。
参考文献
DOI: 10.1021/acs.joc.7b02993
https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00350
