案例一
酚羟基的反应
以溴取代的5a与化合物2（酚羟基底物）反应，进行选择性优化，最好结果为75:25（entry 8）
用氯取代的5b重复5a的最优条件，选择性的最好结果为86:14（entry 9）
电负性更强（相比溴）的氯，有利于取代反应的选择性
溶剂效应很重要，THF和酰胺类以及DMSO选择性完全相反
水的作用，不可忽略（entry 5和8）
案例二
醇羟基的反应
化合物17制备化合物20，区域选择性杂质21
实验显示，叔丁醇钾/THF，DMF ，DMA体系均给出了很好的转化，收率80%以上，其中THF收率最高。乙腈和MTBE效果不好。
实验发现把叔丁醇钾以THF溶液形式加入，而不是固体，杂质更小，收率很高。
案例三
叔丁醇钾加到2,4-二氟硝基苯和苄醇的反应体系中
叔丁醇钾慢慢加入，亲核试剂2（氧负离子）的浓度低于2,4-二氟硝基苯浓度，主要产物是3a和3b。
不同溶剂对选择性的影响
非极性溶剂有利于控制位置选择性，极性越大反应越差
甲苯和四氢呋喃均能控制位置选择性，甲苯效果最好
低温有助于控制二取代产物3c
根据以上实验数据，推测邻位选择性取代的原理如下：
六元环复合物1a在非极性溶剂或者极性小的溶剂中非常稳定，有利于邻位选择性反应。
小结
不同位置的离去基团，活性会有差异；强碱或者强极性溶剂或者高温条件均能提高反应活性，反应活性的提高会缩小不同位置离去基团之间的反应活性差距，不利于选择性控制
参考文献
Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 122−134
Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1829−1840
Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 912−918
