还原胺化反应
伯胺/仲胺和醛/酮进行反应，根据高中数学的排列组合，正好四种情况。
还原胺化，还原的是席夫碱，席夫碱很容易被还原，常用方案是非氢化法，氢化也行。
非氢化法的试剂主要有三个氰基硼氢化钠、醋酸硼氢化钠和硼氢化钠。
氰基硼氢化钠
使用过程，尤其后处理需要酸化时，有氢氰酸释放风险，工艺上基本不用。
醋酸硼氢化钠
最常用。醋酸硼氢化钠和氰基硼氢化钠，因为有拉电子基团的存在，B-H还原能力低，一般只能还原席夫碱，很难还原醛酮，所以反应过程，不一定要形成席夫碱，再加还原剂。
硼氢化钠
也很常见，使用过程一般不需要1eq.，其还原能力强，可以还原醛酮，所以采用硼氢化钠的反应，必须先形成出席夫碱，再加还原剂。
反应条件不一样，杂质谱不同，但也有共性杂质谱。 伯胺的还原胺化，目标物一般是仲胺，无论采用氢化还是非氢化，共性杂质谱是三级胺的杂质A
醛/酮参与副反应，主要杂质是醇的杂质E，还原能力上醋酸硼氢化钠或者氢化法一般很难还原醛或者酮，得到醇。但是从杂质研究角度，综合反应体系，醛/酮还是有机会被还原的。 醛/酮的α-位，尤其醛的α-位，可能自身发生羟醛缩合，再进行还原胺化，会产生杂质B。 氢化法，甲醇为溶剂进行还原胺化，要小心N-甲基化杂质C 醋酸硼氢化钠法，很难避免N-乙酰化的杂质D，还能产生乙基杂质的（这里没有画出来）。 别忘了，杂质分析还有两个底物自身，以及稳定性不确定的席夫碱，有的席夫碱很稳定可以分离。
化学平衡方程式，氢化法还好，主要是氢气参与反应。 非氢化法，醋酸硼氢化钠，淬灭后，还会产生醋酸、硼酸等副产物，尤其硼酸，毒性很大，需要从残留溶剂或者有关物质角度研究。也要主要注意淬灭的氢气释放问题。 醛/酮、伯胺/仲胺，底物中其它官能团参与的副反应，这里不讨论。
好形成的，加点催化量醋酸 难形成的，甲苯高温分水，不行就钛酸异丙酯等 路线设计过程，充分考虑换角色，评估席夫碱形成难易，原来的醛酮换成胺，就像suzuki反应，反应不好，卤素和硼酸的底物交换一样。
