机理突破挑战(27)——烯醇酯的溴代反应

学术   2024-12-12 08:08   广东  
机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

简单来讲,就是富电子烯醇酯的溴代;但是在无水状态下,因为中间体氧鎓不稳定,所以给了乙醇机会;

该过程特别像之前一个机理的反过程:机理突破挑战(9)——原甲酸三甲酯对醛基的保护

至于为什么只上两个乙氧基,那是因为没有离去基团了!

反应过程:

1、双键的 π 电子云对溴分子产生诱导作用,双键的 π 电子云作为亲核试剂对溴进攻;与酯基相连的碳极度缺电子,酯端氧进行偷家

2、偷家的结果是贪心不足蛇吞象,自家稳定不了了,在第三方的武力(乙醇很庞大)威慑下,乖乖退走;

3、氢转移;乙醇偷家后自身的疆域太辽阔,外围也不稳定了,只能壮士扼腕,选择丢包袱;

4、君子报仇,十年不晚,终于逮到机会,把周围的虎狼之师赶走;

5、当然自己也落下残疾(鎓缺电子),折中之法唯有相信兄弟;

共治天下。


学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上
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有机合成大菜籽
一线有机合成工作者💀专注于合成化学领域🥼分享一些书本上没有的合成经验技巧⚖️助力年轻人少走弯路💡
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