概述:
硼氢化氧化反应是有机化学中非常有特点的一种反应模式,用于将碳 - 碳双键(烯烃)转化为醇。
硼氢化氧化是一个两步反应过程,首先是硼氢化反应,然后是氧化反应;硼氢化试剂常用有硼氢化钠和硼烷,氧化反应通常使用过氧化氢和氢氧化钠的水溶液。
同时硼氢化氧化的区域选择性是为数不多反马氏规则的;
马氏规则是指在烯烃的加成反应中,氢原子加到含氢较多的双键碳原子上,而其他基团加到含氢较少的双键碳原子上。
反应过程:
1、硼氢化反应的协同过程;硼烷是一种缺电子的化合物,硼原子带有部分正电荷,它作为亲电试剂与烯烃的双键发生反马氏加成反应。反应过程中,硼与双键的碳原子形成一个新的共价键,同时双键的 π 键断裂,
中间体与双键重复该过程,最终生成三烷基烷基硼化合物;
2、氧化反应
过氧化氢在碱性条件下生成过氧根负离子,过氧负离子作为亲核试剂进攻烷基硼化合物中的硼原子;
反应过程中,硼 - 碳键断裂,烷基迁移到氧上;
再重复该过程二次,最终得到硼酸酯;
硼酸酯水解,得到醇;
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学习机理不能认死理,要明白一些事:
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2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确
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4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
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