机理突破挑战(28)——硼氢化氧化

学术   2024-12-07 08:08   广东  
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概述:

硼氢化氧化反应是有机化学中非常有特点的一种反应模式,用于将碳 - 碳双键(烯烃)转化为醇。

硼氢化氧化是一个两步反应过程,首先是硼氢化反应,然后是氧化反应;硼氢化试剂常用有硼氢化钠和硼烷,氧化反应通常使用过氧化氢和氢氧化钠的水溶液。

同时硼氢化氧化的区域选择性是为数不多反马氏规则的

马氏规则是指在烯烃的加成反应中,氢原子加到含氢较多的双键碳原子上,而其他基团加到含氢较少的双键碳原子上。

反应过程:

1、硼氢化反应的协同过程;硼烷是一种缺电子的化合物,硼原子带有部分正电荷,它作为亲电试剂与烯烃的双键发生反马氏加成反应。反应过程中,硼与双键的碳原子形成一个新的共价键,同时双键的 π 键断裂,

中间体与双键重复该过程,最终生成三烷基烷基硼化合物;

2、氧化反应

过氧化氢在碱性条件下生成过氧根负离子,过氧负离子作为亲核试剂进攻烷基硼化合物中的硼原子;

反应过程中,硼 - 碳键断裂,烷基迁移到氧上;

再重复该过程二次,最终得到硼酸酯;

硼酸酯水解,得到醇;

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学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

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5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

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以上
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有机合成大菜籽
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