①三苯基膦与四溴化碳反应产生溴代三苯基鏻正离子和三溴甲烷负离子；
②三溴甲烷负离子做碱攫取醇的质子，形成三溴甲烷（当量副产物）和烷氧负离子；
③烷氧负离子进攻溴代三苯基鏻正离子得到氧膦鎓盐中间体和溴离子。④溴离子作为亲核试剂进攻氧膦鎓盐中间体发生一个SN2反应，三苯基氧膦（当量副产物）作为离去基团离去，并得到溴代产物。
1、为什么三苯基膦作为亲核试剂不直接进攻中间更缺电的碳？这个问题其实问出了三苯基膦心中的苦。不是他不想直接进攻，但是你要看看位阻。两个人都是拖家带口的，一个三座大山，一个四座大山，太难了![]()
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所以只能愚公移山，但在三苯基膦试图帮对方搬掉第一座山的时候，发生了意外，久没见过世面的三苯基膦还没见识过更广阔的世界，就拜倒在了对方的苹果（shiliu）裙下！
一个碳上的电子被四个溴分，拉拉扯扯中大多抵消了其实并没有分出来多少（感兴趣的可以从三维结构做一下受力分析），所以这里面的溴算不上很富电，定义为sigma-hole，空穴正电，能量上匹配，反应自然是没问题的；
比如本题中就利用三苯基膦和四溴化碳作用构造出了溴代三苯基鏻正离子（更强的亲电试剂）；然后利用氧和磷亲和作用释放了没有位阻，体积小，亲核性强的溴离子；无牵无挂的人最终将别人这种牢不可分的牵挂一同斩于马下！
