菜籽刚做实验的时候很好奇为什么师姐总能成功预测实验前后化合物的极性变化，总能选择合适的溶剂比例TLC。甚至TLC爬板，明明自己展开时是一个点，到师姐手里却可以爬成两个点；明明原料点和反应液点极性一致，师姐找个显色剂却说反应完了；明明两个类似的化合物，一个是羟基，一个羟基上的羟基氢被烷基所取代，师姐却说羟基的那个化合物极性小……
“羟基的极性不是应该很大的吗？为什么烷基取代后极性反而大了？！”
当时菜籽不懂，只知道师姐笑得很好看，另外师姐好像从来没有错过！这种崇拜持续了好久好久，一年、二年、三年……，直到师姐毕业，她男朋友开大奔来接她……菜籽忽然就明白了点什么![]()
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极性指一共价键或一个共价分子中电荷分布的不均匀性。如果电荷分布得不均匀，则称该键或分子为极性；如果均匀，则称为非极性。这里同样引出来一个偶极矩的概念，指正、负电荷中心间的距离和电荷中心所带电量的乘积，这是一个矢量，方向规定为从正电中心指向负电中心。这样看来烷烃的极性最小，因为碳氢电负性并没有差多少；烯烃有双键，比烷烃多了一个π键，π键的电子云距离带正电的原子核的距离更远，所以极性大于同类型的烷烃；同理，炔烃比烯烃多了一个π键，所以极性大于同类型的烷烃……类比推理下去，如此针对各官能团，有个大概的极性排名：![]()
单纯做有机合成，一般讲来，极性只针对共价键分子有意义，一旦突破共价键的范畴到离子键，极性也就失去了意义。
这个意义来源于离子键无法被定义，含离子键的物质极化率已经超脱了一定的范围。如果可以定义，那么同一类别形成离子键的化合物肯定是极性最大的化合物。这样也可以反过来推，一些容易和金属反应的官能团或者化合物极性肯定也是很大的，比如－OH，－NH2，－COOH，－SO3H，－HCl等。化学中有个规则，叫做“相似相溶”，所以判断了化合物的大概极性后，无论是重结晶还是做反应，选择合适的溶剂很重要！常用溶剂的极性大概是：戊烷＜石油醚＜己烷＜三氯乙烯＜四氯化碳＜苯＜甲苯＜氯苯＜二氯甲烷＜乙酸丁酯＜四氢呋喃＜乙酸乙酯＜氯仿＜甲乙酮＜二氧六环＜吡啶＜丙酮＜硝基甲烷＜乙酸＝乙腈＜DMF＜甲醇＜乙二醇＜DMSO＜水
至于做反应TLC展开剂的选择，做的多自然也就有点经验的，菜籽觉得大概从以下方面走：
1、观察反应前后化合物官能团的变化，先分析反应官能团极性是变大还是变小。
2、观察化合物上有没有其他官能团，如果没有最好，如果有，那么反应的官能团是不是结构上极性最大的。3、分析官能团在分子整个结构上的大概占比，就是和烷基的比例。
4、注意化合物反应前后有无特殊，比如某方是酸性盐或碱性盐的是否要游离再TLC，不稳定的中间态要不要淬灭
一般综合考量上面的要点想必心里就有个大概的谱了，选择什么溶剂比例也大概可以确定一个范围。极性较小的：纯石油醚/己烷；石油醚：乙酸乙酯=50/1；石油醚：乙酸乙酯=20/1；石油醚：乙酸乙酯=10/1；石油醚：乙酸乙酯=5/1；中等极性的：石油醚：乙酸乙酯=2/1；石油醚：乙酸乙酯=1/1；纯乙酸乙酯，二氯甲烷：甲醇=50/1；二氯甲烷：甲醇=20/1；二氯甲烷：甲醇=10/1；
大极性的：二氯甲烷：甲醇=5/1；二氯甲烷：甲醇=2/1；超大极性的：纯甲醇，二氯甲烷：甲醇：水=5/2/0.5影响化合物极性的因素除了①官能团，②取代基多少，③结构上的母核大小等等因素影响外，分子间氢键也会影响化合物极性，这种影响一般是反认知方向的，菜籽遇到过很多，下面举一例：如图，曾经做下图这个烷基化时，由于当时做的量大，条件上没法加热，所以室温反应了几天。
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当时TLC展开剂极性选大了，导致有个杂质和产物交叉在了一起，后来NMR谱图显示稍杂，仔细再TLC后才发现上面有个帽子状杂质，经分离鉴定发现是单烷基化的产物，极性比双烷基化极性小。
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