有很多朋友搞不明白菜籽说的啥。但这只是个引子，我们一直在分享与解读，比如羰基还原为亚甲基，就是这种歪脖去头的例子。已知将羰基还原成亚甲基的方法很多，但总体来讲一般有四种思路：③克莱门森（Clemmensen）还原，三乙基硅烷-TFA类酸性还原方法；![]()
J. Med. Chem. 1985, 28, 9, 1263–1269除了常规氢气作为还原剂外，近来以PMHS（聚甲基氢硅氧烷）为氢化物源和钯催化剂联合使用还原苄位羰基也有多篇研究；如Org. Lett. 2011, 13, 584–587；Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 341 – 347；Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 5122 –5126等；以下为一个示例：![]()
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二芳基酮类化合物甚至可以用负氢试剂直接还原；
Tetrahedron, 2002, 58, 5251-5265
2、用黄鸣龙改良的水合肼还原，一般二甘醇做溶剂，氢氧根化合物做碱，机理如下：![]()
3、克莱门森（Clemmensen）还原，三乙基硅烷-TFA类-酸性还原方法；在所有方法里最喜欢Clemmensen还原，反应干净，好处理，不好的点在于盐酸和锌粉都是管制的；另外要明确锌汞齐的概念，即用锌和汞盐（如HgCl2）在稀盐酸溶液中置换，置换出来的汞会附着在锌的表面，从而形成锌汞齐。![]()
三乙基硅烷+路易斯酸（例：BF3，TFA）也能还原酮，大概得反应机理如下：![]()
J. Org. Chem. 1978, 43, 374![]()
J. Org. Chem. 2000, 65, 6179–6186要注意的是：这类反应三乙基硅烷通常用量大，反应生成的副产物如三乙基硅醇会很难除去，如果产物是油状物，然后和副产物极性差不多，分离纯化简直要怀疑人生；很多时候因为底物本身的特征，醛酮的还原不耐酸碱，也不能直接氢化；所以这时候只能想别的办法；将醛酮转化一下，然后用负氢试剂还原就是一个很好的方向，化学家们也开发出了一些比较好的方法；以下是几个示例；反应用TsNH2NH2和酮反应生成Ts腙，再用负氢试剂将中间体还原为亚甲基，该种反应模式更加温和，而且不用加碱，还原剂除了四氢铝锂这种剧烈的负氢试剂外 ，还可以用硼氢化钠类温和负氢试剂。![]()
Tetrahedron Lett., 1962, 1261（2）将醛或酮转化为乙二硫醇的缩醛或酮，再用雷尼镍氢化还原；硫醇易与醛或酮进行亲核加成反应，生成相应的硫缩醛或硫缩酮。它们可以通过催化氢化脱硫，转化为亚甲基；这是中性条件下比较好的一种方法，也是广为人知的方法；Chem. Pharma Bull. 1968, 16, 1576-1583![]()
操作步骤2：
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