机理突破挑战(29)——烯烃的臭氧化切断

学术   2024-12-16 08:08   广东  
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概述:

指烯烃在臭氧的作用下,双键发生断裂,生成相应的羰基化合物(醛或酮)的反应。

是合成有机化合物的重要反应。同时因其具有高度的选择性和特异性,能够精准地在碳 - 碳双键位置切断烯烃分子,故而机化学中可以用于确定烯烃结构;

但大部分人可能一辈子也不会做这个反应,因为臭氧发生器这玩意是高压放电,一个弄不好,人就不在了

反应过程:

1、臭氧分子与烯烃的双键发生 1,3 - 偶极环加成反应臭氧分子是一个 1,3 - 偶极体,中心氧原子带正电荷,两端的氧原子带负电荷;

2、一级臭氧化物不稳定,会重排分解成两个合成子,然后重新环加成得到二级臭氧化物;

3、二级臭氧化物在还原剂下切断;该步骤也可以用双氧水氧化成羧酸;本题只还原切断,常用还原剂除了二甲硫醚之外还有三苯基膦;

4、氧氧键切断得到产物醛,以及副产物DMSO和甲醛;



学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上
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有机合成大菜籽
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