机理突破挑战(30)——异丁烯与羧酸的酯化行为!

学术   2024-12-24 08:08   广东  
机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:

在很久很久以前分享过一篇文章:有机入门级别的反应——酯化,你确定你真的懂吗?

我们就提到过酯化反应不限于醇与羧酸之间,而应该定义为两种化合物生成酯的反应,本文就是一个例子;

反应很简单,不简单的是打破思维的局限;

反应过程:

1、浓硫酸作用下,异丁烯转变为叔丁基阳离子,羧酸的羰基氧对其进行亲核加成;

一个可能存在的小问题:为什么不是羟基进攻,,而是羰基进攻?

答案是羧基中羟基和羰基之间有共轭,共轭的电子流向是羟基到羰基,所以理论上羰基上的氧更富电子。

2、去质子得到一端酯化的产物;

3、重复上述行为得终产物;

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上
听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!


有机合成大菜籽
一线有机合成工作者💀专注于合成化学领域🥼分享一些书本上没有的合成经验技巧⚖️助力年轻人少走弯路💡
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