机理突破挑战(24)——酸催化下,苯乙酮的α-卤代反应

学术   2024-12-03 08:08   广东  
机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

这是一个比较简单的反应,苯乙酮在乙酸催化下的溴代,机理同样很简单。

但习惯增加点难度:为什么要酸催化,碱催化行不行?

反应过程:

1、酸性条件下,质子化羰基,烯醇互变;

2、亲核攻击

3、溴负离子得到质子,脱除一分子溴化氢得到产物;

本文比较水,凑字数补充一点内容,即液溴参与反应的主要形式;

①自由基均裂,通常在光照或引发剂条件下;

②在催化剂条件下发生极化,最简单的示例就是苯与液溴的反应,在催化剂三溴化铁作用下,溴分子极化,其中溴正离子进攻苯形成络合物,脱去一质子氢回到苯环结构。

③被亲核试剂进攻,如本文
④其他

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;


以上
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有机合成大菜籽
一线有机合成工作者💀专注于合成化学领域🥼分享一些书本上没有的合成经验技巧⚖️助力年轻人少走弯路💡
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