有机化学中描述对映体的三种形式！

学术 2024-12-11 11:11 广东

立体化学这东西，如果空间想象能力不好，很容易被劝退。所以文章开头，先通过羰基反应中的一个简单示例说一下对映体的概念。

即：当氰根离子对羰基进行加成时，往往会有两种结果，一种是Re face，一种是Si face(顺着氰根离子进攻的方向看，羰基平面的三个基团按大小顺序，顺时针为Re，逆时针为Si)

产物A和产物B并不是同一种化合物，它们互为镜像，但不可以重叠，我们称这样的一对化合物为对映异构体！

对映异构体的描述通常有两种方式，以第一种最为科学；

1、直接测定R和S

除了从起始原料的手性来推测目标产物的手性外，目前的科学发展阶段，化合物R构型和S构型的确定可以通过仪器直接测定，比如单晶 X 射线衍射法：通过对含有手性中心的化合物的单晶进行 X 射线衍射分析，可以精确地测定分子中原子的空间位置，从而利用 Cahn-Ingold-Prelog 规则直接判断；

2、用平面偏振光的方向表示

这种标记方法不考虑分子的微观构型。

我们习惯把导致偏振光向右旋转 (正旋转) 的对映体标记为 (+)-对映体或右旋对映体；把会导致偏振光向左旋转 (负旋转) 的对映体标记为 (–)-对映体或左旋对映体。

偏振光的旋转方向和手性中心的 R, S 构型无关。但如果一种R型手性化合物是 (+), 那么它的对映体必定是 (–).

3、用 D 或 L 描述

该种方法操作复杂，出现在分析手段有限的历史阶段，通常需要通过将分子分解成许多组成部分，然后从已知的组成部分推导未知的分子的可能情况；接着用一个已知手性的化合物去衡量这个未知的化合物构型，如甘油醛；

甘油醛的两个对映体分别被标记为 D-(+)-甘油醛与 L-(–)-甘油醛；通过拆分过程，任何能与 D-(+)-甘油醛建立联系的分子被标记为 D, 任何能与 L-(–)-甘油醛建立联系的分子被标记为L。

缺点：这种标记方法费时费力，如上图展示了 (–)-乳酸被标记为 D-(–)-乳酸的过程，因此在如今已经不再使用。

注：文中部分内容参考自克莱登等人的有机化学；我们QQ群里有原版和翻译版

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