机理突破挑战(26)——碘仿反应

学术   2024-12-05 08:08   广东  
机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取



概述:

指具有甲基酮结构CH3-CO-的化合物(或能被氧化为甲基酮结构的化合物)在碱性条件下与碘单质作用,有副产物碘仿(CHI3)生成的反应。

因为副产物碘仿是一种有特殊气味的黄色固体。所以碘仿反应经常用于甲基酮结构的鉴别。

图:百度百科

反应过程:

1、烯醇化,然后与碘加成,该步骤个人更认可氢氧化钠来拔掉羰基α位的质子。而吡啶的作用主要是用来用来增加羰基上的亲电活性;提高碘仿反应的选择性和速率;

2、重复;由于碘是吸电子基,故而会更快重复上述步骤二次;

3、碱性条件下水解,生成碘仿;同样的最后部分个人更认可是羧酸盐,三碘甲基阴离子已经比较稳定了,在水存在下,碱性没可能大于氢氧根?

4、质子化得到产物;



学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下,《电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

分享的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上
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有机合成大菜籽
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