羧酸的氯化为什么从羰基启动?

学术   2024-12-04 08:08   广东  

做了好多期机理内容的解读,见:反应机理合集

好多野路子出身的大哥提到一个问题:羧酸的氯化为什么要从羰基启动?而不是羟基?

这把我问的有点懵!

其实我们之前已经讲过,机理的研究是以结果为导向的,所以从羟基启动是什么鬼?

卤化试剂直接掉氯然后把羟基顶掉?

哭了!

当然除了结果导向之外,主要还是因为羧基中羟基对羰基的给电子共轭效应;π电子是离域的;

电子流动的方向是从羟基到羰基,所以羰基是富电的;

因为富裕了,所以会为爱发电(亲核);

很久很久很久之前和师妹有个不太靠谱的正经科普;如下:

所以,化学反应的方向是电子流动的方向;一个说:“来!”

一个说:“来了,关门,拉窗!”

有机合成大菜籽
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