DBU：1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
结构式：
性状：无色或微黄色油状液体
DBU作为碱性比较强的、无亲核性的有机碱，因其结构的特殊性，可催化酰胺键的形成。
DBU催化胺酯交换反应
枸橼酸托法替布（辉瑞）合成的最后一步化学键反应，需要构建酰胺键。
辉瑞最初采用酸酐法，氰基乙酸和仲胺3进行酸胺缩合反应，构建酰胺键，成盐得到枸橼酸托法替布，收率仅67%。
继续研究发现，DBU（0.5eq.）可以催化氰基乙酸乙酯和仲胺3的胺酯交换反应，效果非常好，成盐后，收率高达90%。
DBU催化胺酯交换机理
DBU临时充当亲核试剂，和氰基乙酸乙酯作用，得到带正电荷的中间态
和DMAP催化酸胺缩合机理类似
亲核试剂胺和带正电荷的中间态反应，得到胺酯交换产物，释放DBU
DBU催化CDI法的酸胺缩合反应
反应方程式
酸先和CDI形成中间态，DBU催化下，和亲核试剂胺反应，得到酰胺
DBU的加入，可以提高反应活性
DBU催化CDI法的酸胺缩合机理
和DBU催化氰基乙酸乙酯和仲胺反应机理相似
小结
酸胺缩合反应，需要缩合剂，而且有的反应需要控制中间态；相比之下，胺酯交换反应需要的物料种类少，反应更直接。但是，有些反应底物活性不够，反应有效转化差。
有机碱一旦不是缚酸剂的角色，比如文中DBU的使用场景，一定要思考和研究一下它的角色。
参考文献
1. Org. Lett., Vol. 11, No. 9, 2009 ，2003-2006
2. Org. Lett., Vol. 12, No. 2, 2010，324-327
备注：文中图片来自参考文献
