因为这类保护基除了存在酰胺键外，还有能影响电子的基团，例如Boc属于叔丁氧的酰胺。
因为存在影响电子的苯环或者芳环。
因为存在影响电子的拉电子三氟基团。
因为存在影响电子的氯原子 去除方案见链接脱N-氯乙酰基：硫脲的无水温和脱除法和杂质谱
就像单位裁人，硬刚，人走，但是赔偿往往少不了。
温和的去除策略也就来了，麻烦一点，双方都舒服。
实际经历，做一个杂质，剧烈条件直接去除乙酰基，底物不耐受 先对乙酰胺进行Boc保护，然后去除乙酰基，最后去除Boc Boc的引入分担了一部分电子，打破了原有的平衡，乙酰基离去变得容易。
乙酰胺结构在草酰氯条件下，进行类似芳杂环羟基氯代反应，再和醇进行SNAr反应，破坏了原有的平衡，原有乙酰基像杂质一样，被衍生去除。
模拟挤兑策略2，氯化亚砜/甲醇条件，有时候也可用于去除N-乙酰基，机理不一样，具体如下 注意底物是芳基N-乙酰基，不一定适合单纯脂肪族N-乙酰基
参考文献
ORGANIC LETTERS 2009 Vol. 11, No. 2 433-436
10.1021/ol802482d
DOI 10.1007/s11164-011-0327-6
