01
研究背景
在众多硼酸衍生物中，炔基氟硼酸盐具有高亲核活性和优越的水氧稳定性。相比于强碱性的炔基金属试剂 (Li, Mg, Al, Zn 等)，炔基氟硼酸盐不易发生水解和去硼加氢化等副反应，表现出良好的生物可兼容度。并且硼原子中心对醇、胺和含氮杂环等 Lewis 碱进行配位结合，有助于加快反应速率和提高区域选择性。此外，在炔酮试剂中引入具有强 σ-供电能力的 β-氟硼酸基团，可有效调控 Michael 受体的亲电活性，实现温和条件下高选择性的化学转化。
02
研究内容
近日，福建师范大学滕胜寒博士、北京大学深圳研究生院周建荣研究员及西北工业大学黄维院士合作发表了综述性文章。该综述总结分析了炔基氟硼酸盐试剂的独特性质，分析了其在无过渡金属催化剂参与下发生的化学反应，并探讨该有机硼试剂在绿色与可持续合成中的应用：1) 利用炔基氟硼酸盐的弱碱性和高亲核活性，设计在弱酸或弱碱条件下无导向基的亲核炔基化反应；2) 由于炔基氟硼酸盐的高氧化电势，可将其用于极性-自由基交叉反应 (radical-polar crossover) 中作为极性合成子；3) 借助硼原子的 Lewis 酸性，开发配位导向的炔基化和环加成反应；4) 通过 β-氟硼酸基团有效降低炔酮的共轭加成活性，实现高化学选择性的环化反应。此外，该综述还展望了炔基氟硼酸盐试剂在小分子荧光探针及蛋白偶联中的研究前景。该研究工作得到了国家自然科学基金和福建省自然科学基金等项目的资助。
03
论文信息
New chemistry of alkynyl trifluoroborates under transition metal catalyst-free conditions
Shenghan Teng, Jianrong Steve Zhou and Wei Huang
Org. Chem. Front., 2024,11, 5985-6003
https://doi.org/10.1039/D4QO01398K
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04
通讯作者简介
滕胜寒 博士
福建师范大学
滕胜寒博士2013年本科和2016年硕士毕业于华东师范大学，师从胡文浩教授。2016年前往新加坡南洋理工大学攻读博士学位，导师为周建荣研究员。2021年在南洋理工大学数理学院化学与生物化学系工作，合作导师为罗德平院士。2023年入职福建师范大学，主要从事不对称催化和有机硼化学等相关研究，在 Chem. Soc. Rev., Sci. Adv., Angew. Chem. Int. Ed. 等期刊发表论文十余篇。
周建荣 研究员
北京大学深圳研究生院
周建荣研究员在新加坡国立大学 Teck-Peng Loh 罗德平教授课题组完成本科和硕士学位，其后在麻省理工学院师从 Gregory C. Fu 教授攻读博士学位 (2005年毕业)。2005-2008年在 John F. Hartwig 教授课题组从事博士后研究 (耶鲁大学和伊利诺伊大学香槟分校)。2008年任新加坡南洋理工大学助理教授 (由新加坡国家研究基金会支持)。2019年全职加入北京大学深圳研究生院, 研究兴趣包括过渡金属催化的基元成键反应，例如立体选择性 Heck 反应、不对称碳-碳偶联反应以及镍催化的转移氢化反应。已发表研究论文90多篇，引用5600次， H 因子45 (2024年)。
黄维 院士
西北工业大学
黄维院士长期从事有机电子、柔性电子领域研究，曾两次获得国家自然科学奖二等奖、四次获得高等学校科学研究优秀成果奖 (科学技术) 自然科学奖一等奖、六次获得江苏省科学技术奖一、二等奖以及何梁何利基金“科学与技术进步奖”和中国电子学会自然科学奖一等奖等，成果曾入围中国“高等学校十大科技进展”。截至2024年4月，H 因子为190，国际同行引用逾15万次。
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